Джессика Ховард родилась 29 марта 1981 года в небольшом городе Сакраменто в Калифорнии, в многодетной семье. Джессика – одна из пятерых детей папы-пожарного и мамы-повара, специалиста по веганским блюдам. Влияние мамы на дочь было столь велико, что Джессика взяла ее девичью фамилию Честейн, а также стала приверженкой веганства, самой строгой разновидности вегетарианства. Джессика стала первой в своей семье, кто учился в колледже. Актрисой Джессика хотела стать с детства, в 9 лет начала танцевать, к 13 годам была задействована в шекспировских постановках, а позже поступила в престижную Джульярдскую школу – высшее учебное заведение в Нью-Йорке, дающее образование в области искусства и музыки. Специализацией Честейн стало драматическое искусство. Будучи студенткой, сыграла в спектакле «Ромео и Джульетта». Джессика прекрасно зарекомендовала себя во время обучения и была удостоена стипендии для начинающих талантов, учрежденной знаменитым выпускником Джульярда актером Робином Уильямсом. В 2003 году актриса получила степень бакалавра искусства и была приглашена на телевидение для участия в телевизионном проекте «Мрачные тени» (2004). Далее последовали эпизодические роли в известных телесериалах «Вероника Марс» (2004), «Закон и порядок. Суд присяжных» (2005).
Дебют Джессики Честейн на большом экране состоялся в 2008 году в инди-драме «Жолин» режиссера Дэна Айрленда, снятой по одноименному рассказу американского писателя Эдгара Доктороу. Джессика прекрасно исполнила главную роль, за что была награждена за лучшее исполнение женской роли на Международном кинофестивале в Сиэтле. Съемки в кино не помешали актрисе продолжить работу на телевидении, в театре и кино. Джессика успешно совмещала разноплановую работу, живя на два города – Лос-Анджелес и Нью-Йорк. В 2010-м Честейн сыграла в драматическом триллере «Расплата», и для своей роли агента «Моссада» провела серьезную подготовку, научившись говорить с израильским акцентом и прочитав множество материалов о Холокосте. Картина была отмечена на международном кинофестивале в Торонто, а знаменитая актриса Хелен Миррен, которая являлась партнершей Джессики Честейн по этому фильму, отметила: «Я стала поклонницей таланта моей молодой коллеги. Я просто увидела в ней себя».
Самым урожайным в плане творчества для Джессики Честейн выдался 2011 год, на экраны вышли интересные картины с участием рыжеволосой актрисы. Фильм «Укрытие», где она исполнила роль Саманты Лафорш – жены простого рабочего, который начинает видеть странные сны, получил хорошие отзывы критиков, кассовый успех и несколько престижных кинонаград. Еще больший успех ожидал мистическую драму Теренса Малика «Древо жизни», удостоенную Золотой ветви Каннского кинофестиваля, где партнерами Честейн стали звездные Брэд Питт и Шон Пенн. Другой, не менее заметной работой Честейн в том же 2011-м году стал выход в нашумевшей драме «Прислуга» (2011) по одноименному роману Кэтрин Стокетт. Ради исполнения образа простодушной девушки Селии Фут натуральной рыжеволосой красавице Джессике пришлось перекраситься в блондинку и выдать максимум драматического потенциала. Усилия актрисы не пропали даром, она получила свою первую номинацию на премию «Оскар» за роль второго плана. «Прислуга» превратила Честейн в Голливудскую звезду первого ряда, что немедленно сказалось как на величине гонораров, так и привлекательности предложений сниматься. Джессике посчастливилось реализовать давнюю мечту – встретиться с легендарным Аль Пачино, в его киноадаптации театральной постановки «Саломея Уайлда». Честейн великолепно исполнила главную роль, а на подходе уже был и ее главный актерский триумф.
2012 год обогатил коллекцию наград Джессики Честейн «Золотым глобусом», как лучшей актрисе в фильме Кэтрин Бигелоу «Цель номер один». Джессика покорила публику тем, как натурально сыграла роль энергичную сотрудницу ЦРУ, для которой в жизни не существует ничего более важного, чем работа и служение родине. В том же году в прокат вышла гангстерская драма «Самый пьяный округ в мире». Честейн исполнила роль танцовщицы времен «сухого закона», для чего ей потребовалось пройти курс обучения танцевальному мастерству. Год спустя Джессика попробовала себя в жанре ужасов, сыграв в дебютном фильме Андреса Мускетти «Мама» (2013). Для Честейн это была знаковая работа: впервые в карьере она исполняла безоговорочно первую партию и справилась как всегда прекрасно. Становится понятно, что не за горами ведущие роли в высокобюджетных картинах.
Не менее успешным получается для Джессики и следующий, 2014-й год. Она исполняет заметную роль в одной из самых громких премьер года – научно-фантастическом фильме Кристофера Нолана «Интерстеллар», где играет повзрослевшую дочь главного героя, сыгранного Мэтью Макконахи. Картина встречает восторженные отклики критиков и рядовых зрителей, что благотворно сказывается и на карьере Честейн. Годом позже она играет в другой популярной фантастической драме – «Марсианин» Ридли Скотта, где становится капитаном космического корабля. Сотрудничество с маститыми режиссерами продолжается в фильме ужасов «Багровый пик» (2015), где актриса играет под патронажем Гильермо дель Торо. Эту картину публика принимает более прохладно, но саму Честейн только хвалят. Наконец, в 2017-м Джессика исполняет автобиографическую роль «королевы покера» Молли Блум в драме Аарона Соркина «Большая игра». В амплуа сильной духом женщины Честейн, как одна из главных провозвестниц идей феминизма, чувствует себя как рыба в воде. В том же году Джессика играет в драме «Женщина идет впереди», посвященной печальной странице в американской истории, связанной с истреблением коренного населения.
Находясь на пике востребованности, Джессика Честейн всё чаще выступает как единоличная звезда. Последним примером такой роли стала агент Ева в одноименном криминальном боевике 2020 года.
