Джадд родилась в Гранада Хилс (Лос-Анджелес). Ее отец – Майкл Чиминелла – маркетинговый аналитик индустрии скачек. Ее дед по отцовской линии был сицилийского происхождения. Во время ее рождения ее мать была домохозяйкой, а прославилась как певица только в начале 1980-х годов. Родители актрисы развелись в 1972 году. В следующем году мать отвезла Эшли в ее родной Кентукки, где Джадд и провела большую часть своего детства.
Эшли Джадд начала свою карьеру со съемок в телесериалах. В 1991 году она дебютировала в одном из эпизодов сериала «Звездный путь: Следующее поколение», в то время она еще работала официанткой, параллельно посещая актерскую школу. В 1994 году она появилась в небольшой роли в фильме «Прирожденные убийцы», однако сцены с ее участием были вырезаны из театральной версии. После этого она снялась в знаменитом фильме «Схватка» (1995), открывшем ей дорогу в большое кино.