Янковский получил два образования: актёрское – в Школе-Студии МХАТ и режиссёрское – во ВГИКе. Свою первую роль он сыграл ещё в 1974 году – в гениальной картине Андрея Тарковского «Зеркало». В ней он воплотил образ талантливого режиссёра в возрасте 5 лет.
В более поздние юношеские годы он также появлялся на экране, но уже в образе романтических героев. Сначала это был фильм «Сентиментальное путешествие на картошку» (1986) Дмитрия Долинина, а в 1991 году появилась лента «Афганский излом» – драма Владимира Бортко, повествующая о последних днях афганской войны, в которой он сыграл роль Никиты Стеклова.
Параллельно с актёрскими работами в кино Филипп Янковский начал заниматься рекламой и шоу-бизнесом. Первыми режиссёрскими шагами стали музыкальные клипы и рекламные ролики, которые были вроде тренировок перед большим кино.
Его первая картина «В движении» с Константином Хабенским в главной роли вышла в 2002 году и имела большой успех у публики. Следующий фильм Филиппа Олеговича вышел на экраны в 2005 году, это была одноимённая экранизация романа «Статский советник» Бориса Акунина. На съёмочной площадке этого популярного в России детектива собрались такие известные и именитые артисты, как Никита Михалков, Михаил Ефремов, Олег Табаков, Владимир Машков, Фёдор Бондарчук и многие другие.
Одна из последних режиссёрских работ Янковского – драма «Каменная башка», в которой главные роли сыграли известный российский боксёр Николай Валуев и жена Филиппа Оксана Фандера. Эта работа была высоко оценена кинокритиками, а на кинофестивале «Окно в Европу» она получила «Золотую ладью».