Генри родился на одном из Нормандских островов - Джерси 5 мая 1983 года. Отец мальчика работал финансистом, а мать была домохозяйкой и растила пятерых сыновей, из которых Генри был четвертым. Небольшой островок Джерси не был ему интересен и не предоставлял возможностей для развития, поэтому в 1996 году мальчик с радостью отправился в классический английский интернат в графстве Бакингемшир (Стоу).
В интернате в возрасте 13 лет Генри впервые столкнулся с жесточайшей дисциплиной. Обучение в заведении со строгими порядками закалило его характер, подготовило к испытаниям взрослой жизни. Единственной отдушиной юноши был местный театр, где с сокурсниками он играл в различных спектаклях. По признанию актера, эта школа научила его самостоятельности, решать проблемы и бороться с трудностями вдалеке от дома, без поддержки близких.
В процессе обучения мальчик увлекся античной историей и египтологией. Он прочел большое количество книг по этим дисциплинам и всерьез планировал поступить в университет, чтобы получить ученую степень. Но для начала он хотел отслужить в армии, как два его старших брата. Кроме того, в интернате юноша активно занимался спортом: регби и хоккеем на траве.
Однако жизненным планам юноши не суждено было сбыться, а Голливуд приобрел еще одного талантливого актера. Из-за школьной скамьи Генри попал на съемочную площадку. За его плечами нет актерских курсов, но это не мешает ему реалистично перевоплощаться в своих героев.
Помимо успешных работ, на актерском поприще Кавилла ждали и провалы. Так, не удалось молодому человеку сыграть Седрика в «Гарри Потере и Кубке огня» - эта роль досталась Роберту Паттинсону. Затем продюсеры «Казино «Рояль»» посчитали актера слишком молодым для роли Джеймса Бонда. На кастинге ленты «Сумерки» Паттинсон снова увел у Кавилла главную роль – вампира Эдварда.
В 2007 году удача повернулась лицом к молодому актеру. Он начал сниматься в историческом сериале «Тюдоры». Проект длился три года, и голливудские режиссеры, наконец, заметили талантливого исполнителя одной из главных ролей (зятя короля Генриха VIII и его хорошего друга). В 2009 году его пригласили сыграть Эвана Маршалла в фильме ужасов «Кровавый ручей». А Вуди Аллен предложил ему второстепенную роль в своей картине «Будь что будет».
Следующий 2010 год стал для Кавилла по-настоящему успешным. Он ознаменовался приглашением на главную роль античного героя Тесея в зрелищный крупнобюджетный проект «Война богов: Бессмертные», который вышел на экраны в 2011 году. Тесей борется с чудовищами и древними титанами, а боги и верные друзья помогают ему. В триллере «Средь бела дня» (2011) персонаж актера раскрывает государственный заговор, пытается спасти свою семью и страну.
На июнь 2013 года состоялась премьера фильма о приключениях Супермена «Человек из стали». Режиссер Зак Снайдер именно в Генри увидел достаточный потенциал для воплощения в жизнь самого известного супергероя комиксов.
