После школы Гарри поступил в университет Кентукки на факультет радио и журналистики. Во время Второй Мировой войны Стэнтон пошёл служить на фронт, где был флотским поваром. После войны состоялся дебют Гарри в кино. Он снялся в небольшой роли в фильме 1951 года «One Too Many» («Слишком много»). Впоследствии он снимался только в эпизодических ролях.
Но всё изменилось в 1973 году. Тогда он появился в ленте Джона Милиуса «Dillinger» («Диллинджер»), там актёру досталась роль Гомера Ван Метра. Затем он сыграл в криминальной драме Френсиса Форда Копполы «The Godfather: Part II» («Крёстный отец 2») и боевике «Straight Time» («Испытательный срок»).
А в 1979 году на экраны вышел фантастический триллер молодого британского режиссёра Ридли Скотта «Alien» («Чужой»), в котором актёр исполнил одну из главных ролей – техника космического корабля Ностромо, Брэта.
Звёздным часом для актёра стала главная роль в независимой картине режиссёра Вима Вендерса «Paris, Texas» («Париж, Техас»). С тех пор Гарри Стэнтон стал часто появляться в независимых фильмах известных режиссёров.
В 1983 году Гарри принял участие в хорроре Джона Карпентера, снятом по книге Стивена Кинга, – «Christine» («Кристина»). А в 1984 на экраны кинотеатров вышел боевик «Red Dawn» («Красный рассвет»), одну из второстепенных ролей в котором исполнил Гарри Стентон.
В 1988 году актёру посчастливилось поработать с режиссёром Мартином Скорсезе, снявшись в его противоречивом фильме «The Last Temptation of Christ» («Последнее искушение Христа»). Картина номинировалась на «Оскар» как лучшая режиссёрская работа, но уступила «Человеку дождя» Барри Левинсона.
В 1998 году актёр принял участие в проекте Терри Гиллиама «Fear and Loathing in Las Vegas» («Страх и ненависть в Лас-Вегасе»). В том же году он снялся у режиссёра Питера Челсома в драме «The Mighty» («Великан»). А в 1999 году он сыграл в драме Фрэнка Дарабонта «The Green Mile» («Зелёная миля»).
Из наиболее приметных работ актёра в фильмах двухтысячных стоит отметить такие ленты, как «Inland Empire» («Внутренняя империя») Дэвида Линча и «Alpha Dog» («Альфа Дог») Ника Кассаветиса.
