Хэйли родился в семье актера Михаэля Юджина Осмента и учительницы английского языка Терезы 10 апреля 1988 года в Лос-Анджелесе. «Как только я стал понимать, чем занимается мой папа-актер, я тоже захотел играть в кино», - признается Осмент. Он практически рос на съемочных площадках, так как с юных лет он, а потом и его младшая сестра Эмили (впоследствии стала известной актрисой и певицей), штурмовали кастинги. Хэйли снимался в эпизодах различных телесериалов, а в пять лет малыш уже был лицом ресторана «Пицца Хат». Удивительно, но именно эта незатейливая рекламная кампания итальянской пиццы помогла ребенку стать знаменитым – ведь благодаря рекламе, его заметил известный режиссер Роберт Земекис. Он пригласил Хэйли на главную роль юного героя в свою драму «Форрест Гамп» (1994). Хэйли и не подозревал, что сыграет в будущем шедевре голливудского кино. Он сыграл маленького героя Тома Хэнкса – безобидного доброго парня, который из больного ребенка, не умеющего ходить, превращается в бегуна, героя войны, известного футболиста… Незатейливая история Земекиса стала хитом года, феноменом десятилетия и вошла в летопись Голливуда. Драма получила шесть статуэток «Оскар» и любовь практически всего мира, собрав в прокате больше 677 (!) миллионов долларов и став самым кассовым фильмом года! Для обаятельного смышленого малыша Хэйли с серьезным и грустным взглядом это был золотой билет в «Голливуд». Приглашения сниматься не заставили долго ждать актера-первоклашку. Он играл в нескольких телесериалах, а в 1996-ом появился в главной роли в семейной комедии «Богус» (1996), где сыграл в дуэтах со знаменитыми Вупи Голдберг и Жераром Депардье. Хэйли исполнил роль осиротевшего мальчика, вынужденного уехать в провинциальный городок к маминой подруге, с которой он вечно ссорится, но с ним происходят настоящие чудеса не без участия Депардье – итальянца, которого малыш сам выдумал. Осмент много снимался в высокобюджетных лентах со звездами кино. В 11 лет он вызвал восторги всего киномира, появившись в главной роли в актерском дуэте с Брюсом Уиллисом в драме «Шестое чувство» (1999).
Подросток блистательно сыграл 9-летнего Коула, которого посещают призраки умерших, что обрушивают на него свой страх и отчаянный гнев. Он пытается понять призраков с помощью психиатра – героя Брюса. Эта лента М. Найта Шьямалана оказалась вторым шедевром, в котором снялся Хэйли. Как и «Форрест Гамп», она собрала больше 672 миллионов долларов (в 16 раз окупив бюджет!), была номинирована на несколько «Оскаров» и стала мировым бестселлером. Сам 11-летний актер также удостоился номинации на «Оскар», но, что еще важнее, – напряженный драматизм его игры, когда даже во взгляде чувствуется герой, вызвал восхищение коллег в Голливуде и зрителей по всему миру. В 2000 году юный гений сыграл отзывчивого мальчика, который хотел сделать мир лучше, в драме «Заплати другому» вместе с Кевином Спейси и Хелен Хант.
А следом в 2001-ом он стал фаворитом самого Стивена Спилберга, который утвердил его на главную роль мальчика-робота, запрограммированного на любовь, в своем фантастическом фильме «Искусственный разум». И вновь Хэйли ждали ковровая дорожка «Оскара», овации и признание. Впрочем, взрослея, актер перестал выдерживать испытание славой – Хэйли задерживали за ездой в пьяном виде и с пакетом травки.
