Кантильо успешно занимался теннисом, боевыми искусствами, бейсболом и очень популярным в Индиане баскетболом. Он учился в Университете Индианы по Honors Business Program, где впервые получил уроки актерского мастерства и увлекся актерской игрой в университете, выполняя задание по мастерству речи. После выпуска Кантильо переехал в Нью-Йорк и получил актерское образование на курсах при знаменитой Атлантической театральной компании (Atlantic Theater Company) и театральной школе Бэрроу (Barrow Group Schools).
Сыграв ведущие роли в нескольких внебродвейских постановках, Кантильо обратился к кинематографу и телевизионным проектам, порадовав зрителей своими работами в фильмах, вышедших в широкий прокат: «Манчжурский кандидат» (The Manchurian Candidate), «Адреналин» (Crank), «Паранойя» (Disturbia) и «Элизиум: Рай не на Земле» (Elysium). Среди телевизионных работ – роль главного злодея в «Сынах анархии» (“Sons of Anarchy”), а также недавняя роль в фильме «Ходячие мертвецы» (“The Walking Dead”), где его герой крушит все на своем пути. В ближайшее время зрители смогут увидеть новую работу актера в фильме «Утешение» (Solace), в котором он снимается вместе в Энтони Хопкинсом и Колином Фарреллом.
Кантильо также является успешным телепродюсером. В данный момент идет третий сезон телесериала компании Spike «Игры РЕПО» (“Repo Games”) – продюсерская работа Кантильо. Он также является одним из вдохновителей и создателей еще двух сериалов компании Spike, а осенью выступит в роли исполнительного продюсера пилотного документального сериала компании A&El (съемки пройдут без сценария). Кантильо также продюсирует свой первый независимый полнометражный фильм Produce, съемки которого пройдут в Кентукки в ноябре.
Актер живет с красавицей-женой Кристи, с которой познакомился еще в школе, и двумя дочками в Санта-Кларите, штат Калифорния.
