Родился Костолевский 10 сентября 1948 года в Москве. Семья мальчика была очень обеспеченной. Отец, Игорь Матвеевич Костолевский, работал в Министерстве внешней торговли СССР. Детей в семье было двое, Игорь и его старший брат Валерий. После окончания школы Костолевский был принят на работу в НИИ кварцевой промышленности, где проводил испытания для ракетных резонаторов. В 1967 году он поступил в Московский инженерно-строительный институт, в котором проучился только до третьего курса. В середине обучения Игорь всерьез задумался над тем, чему же по-настоящему хотел бы посвятить свою дальнейшую жизнь. В этот кульминационный момент он принял решение о переходе в более творческую профессию. Сначала думал пойти в Институт иностранных языков. Затем пробовал поступить в Школу-студию МХАТ, но не прошел вступительные экзамены. Зато в следующем вузе Костолевского, наконец, ждал успех. Игорь поступил в ГИТИС, на актерский факультет. Во время обучения молодой человек показал себя прекрасным учеником. В 1973 году он сдал выпускные экзамены в числе тройки лучших выпускников. С этого момента Игорь был принят в труппу Театра им. Владимира Маяковского, которому остался предан на четыре десятка лет.
Первый съемочный опыт состоялся во время работы над драмой Бориса Ниренбурга «Семья, как семья», снятой в 1970 году. В этом же году Костолевский исполнил маленькую роль в лирической комедии Ильи Гурина «В Москве проездом…». Первой значительной картиной в фильмографии молодого актера стала военная драма Станислава Ростоцкого «А зори здесь тихие», мгновенно вошедшая в число лидеров советского кинопроката и ставшая классикой советского кинематографа. Игорь был выбран на небольшую роль Миши, однокурсника Сони Гурвич, раньше всех ушедшего добровольцем на фронт, с которым героиня начала встречаться до войны. Лента была удостоена памятного приза на Венецианском международном кинофестивале и номинирована на «Оскар» как «Лучший фильм на иностранном языке».
Следующая киноработа принесла Костолевскому известность. Режиссер Владимир Мотыль пригласил Игоря на одну из главных ролей в своей исторической драме «Звезда пленительного счастья». Ему предстояло воплотить на экране сложный образ декабриста Ивана Александровича Анненкова. Создатели картины далеко не сразу приняли окончательное решение об утверждении Игоря на эту роль. Загвоздка была в отсутствии должного актерского опыта у Костолевского. Но результат оказался превосходным, и игра молодого актера была на высоте. В работе над картиной вместе с Костолевским принимали участие такие именитые актеры, как Ирина Купченко, Алексей Баталов, Наталья Бондарчук, Олег Стриженов, Иннокентий Смоктуновский, Василий Ливанов и Олег Янковский. Следующим ярким проектом стал детектив совместного советско-франко-швейцарско-испанского производства «Тегеран-43». Игорь исполнил роль разведчика Андрея Бородина. Вместе с ним в съемках участвовали Ален Делон, Клод Жад и Наталья Белохвостикова. Фильм получил главный приз Всесоюзного кинофестиваля и Золотой приз Московского международного кинофестиваля. За время своей продолжительной карьеры актер исполнил роли более чем в пятидесяти кинофильмах.
