Помимо Ильи в семье шорника Льва Нафтуловича Клявера и домохозяйки Клары Борисовны Клявер росла старшая дочь. Семья жила очень скромно и делила маленький дом с родным братом отца, Аркадием, а также старшим поколением, состоящим из бабушки и дедушки. Незадолго до рождения сына, Лев Нафтулович вернулся с фронта, где служил в артиллерийских подразделениях в звании старшего сержанта. Когда пришла пора учиться, Илья поступил в вечернюю школу. После ее окончания мальчик пытался получить работу в городском народном театре, но там его карьера не сложилась. Тогда Илья направился в Кишиневский кукольный театр, где стал учеником кукловода и даже принимал участие в нескольких спектаклях. В 1965 году мальчик поступил в Московское государственное училище циркового и эстрадного искусства им. М.Н. Румянцева. Одновременно с этим Олейников стал артистом разговорного жанра в Москонцерте, где исполнителями в разные времена были Лидия Русланова, Леонид Утесов, Иосиф Кобзон, Алла Пугачева и многие другие. Сдав выпускные экзамены в училище, Илья был призван в армию. Служил Олейников в Московской области. Большую часть времени его творческие наклонности помогали скрашивать серые армейские будни. Два года пребывания в военном ансамбле Кантемировской танковой дивизии оставили память: запись о звании в военном билете гласила «ефрейторконферансье» (именно в одно слово). После службы Олейников вернулся на эстрадные подмостки Москонцерта. Основным занятием артиста стало чтение юмористических монологов, написанных популярными драматургами. В 1991 году на Ленинградском телевидении стартовала передача «Адамово яблоко». Она представляла собой первый в СССР мужской телевизионный журнал, рассказывающий о ярких событиях светской жизни, неофициально признанный своеобразным аналогом Playboy. Над созданием программы Илья работал в паре с лучшим другом, артистом Юрием Стояновым. Этот творческий тандем впоследствии создал любимую зрителями программу «Городок». Первые выпуски появились в телеэфире в 1993 году. Работа над программой продолжалась вплоть до смерти артиста.
Помимо телепроектов, Илья принимал самое активное участие в кинематографических работах. Дебют в кино состоялся в 1968 году в работе над опереттой Олега Николаевского «Трембита». В титрах Олейников фигурировал под своей родной фамилией Клявер. Заметной стала его работа в новогодней комедии Евгения Гинзбурга «Карнавальная ночь 2». В 2007 году Илья дебютировал в качестве режиссера в другом новогоднем мюзикле «Королевство кривых зеркал». Через год Олейников принялся за создание мюзикла «Пророк».
В июле 2012 году врачи обнаружили у артиста рак. Олейников был вынужден пройти курс химиотерапии. Ситуация осложнилось еще больше, когда Илья заболел воспалением легких. 11 ноября 2012 года на шестьдесят шестом году жизни Олейников скончался.
