В 2000 году Иван окончил курс Дмитрия Брусникина и Евгения Лазарева Школы-студии МХАТ. Артист дебютировал на киноэкране в том же году с эпизодической ролью в культовом фильме Алексея Балабанова «Брат 2». В 2000 году Иван Кокорин также принял участие в комедии Любови Тимофеевой и Валерия Хлевинского «Зойкина квартира». В 2001 году на экраны вышла драма «101-й километр» режиссера Леонида Марягина, в которой молодой актер сыграл одну из второстепенных ролей. В том же году он снялся в боевике Ильдара Исламгулова «Условный рефлекс». В молодежной комедии 2002 года «Займемся любовью» Иван Кокорин отметился маленькой, но запоминающейся ролью армейского сержанта. А в военной драме «Звезда» он вжился в образ солдата Мещерского.
Первой серьезной работой артиста стало участие в фильме Бахтиера Худойназарова «Шик». В нем Кокорин блестяще исполнил роль одного из трех главных героев - Немого. Картина была номинирована на премии «Золотой орел» и «Ника», а также выиграла главный приз «Золотая роза» кинофестиваля «Кинотавр». В том же году фильмография актера пополнилась сериалом «Ребята из нашего города».
2005 год стал переворотным в карьере Ивана Кокорина. Он исполнил Чугуна в военном боевике Федора Бондарчука «9 рота». Ленту ждал кассовый успех ($25 555 809 сборов при бюджете в $9 500 000), а также многочисленные премии и награды, среди которых - «Золотой орел», «Ника» и премия «MTV». После выхода на экраны «9 роты» Кокорин стал знаменитым на всю страну. Дальше были такие ленты, как «Роман ужасов», «В ожидании чуда» и «Тайны дворцовых переворотов. Россия, век XVIII-ый. Фильм 7. Виват, Анна Иоанновна!», а также сериалы «Охотник», «Последний бронепоезд» и «Исаев».
В 2009 году актер снялся в боевике Владимира Пасичника «Путь» и драме Гарика Сукачева «Дом Солнца». В 2010 году он добавил в свою копилку работы в многосерийных проектах «Партизаны» и «Судьбы загадочное завтра», а также драме Натальи Наумовой «В России идет снег». В 2011 году состоялась премьера телефильма «Я дождусь...» с Иваном Кокориным в одной из основных ролей.
