Позднее мать будущей актрисы снова вышла замуж за отца пятерых детей, хиппи Джона Уорда. «Благодаря» этому браку всей семье приходилось нищенствовать, так как Джон не считал необходимым работать физически. В конечном итоге мама Дженнифер оставила Уорда, и вместе с детьми переехала в городок Виктория. Тилли к тому моменту училась уже в десятом классе. Именно тогда она начала регулярно ходить в театр, а потом и сама стала играть на сцене театрального центра Лос-Анджелеса. Желание получить актёрское образование привела её в колледж города Стивенс.
В восьмидесятых молодая актриса перебивалась небольшими, но характерными ролями в сериалах и малобюджетных кинофильмах. Но отсутствие главных ролей и серьёзных проектов не расстраивало Дженнифер – она точно знала, что настанет её звёздный час.
И такой момент действительно настал. В 1993 году она прекрасно отработала в картине «Сделано в Америке» («Made In America»), где центральную роль играла Вупи Голдберг. После этой ленты актрису Тилли заметил и полюбил сам Квентин Тарантино. А через год, в 1994, актриса была номинирована на «Оскар», благодаря искусно сыгранной роли Олив Нил в «Пулях над Бродвеем» («Bullets Over Broadway») Вуди Аллена. Ещё одним несомненным успехом в её карьере стал фильм братьев Вачовски «Связь» («Bound»), где её героиню звали Вайолет. Следующей ступенью к мировому признанию стали съёмки «Невесты Чаки» («Bride Of Chucky»), а потом и продолжения этой ленты. В двухтысячных она продолжает активно сниматься, придирчиво выбирая только интересные для себя роли. Благодаря своему необычному голосу, она получила возможность озвучивать популярные анимационные сериалы, например «Гриффинов» («Family Guy»). Помимо актёрской деятельности, Дженнифер Тилли профессионально играет в покер.
