Когда Чарльзу было девять лет, он снялся в ситкоме. Возможно, это и определило его дальнейшую деятельность. Впервые в качестве киноактера Джош Чарльз выступил в 1988 году в фильме «Лак для волос» («Hairspray»). В 1989 году он получил роль в картине «Общество мертвых поэтов», завоевавшей премию «Оскар». На съемках этого фильма Джош Чарльз работал на одной площадке с такими актерами, как Робин Уильямс и Итан Хоук. Актер сыграл в «Не говори маме, что няня умерла», «Пересекая мост», «Трое», «Журавль в небе», «Маппет — шоу из космоса», «S.W.A.T.: Спецназ города ангелов», «Кровь за кровь», «Короткие интервью с подонками», «Жизнь за гранью». Однако Джош Чарльз больше известен широкой публике по телесериалам «Ночь спорта» и «Хорошая жена».
«Ночь спорта» – популярный ситком режиссера Аарона Соркина, который показывали на канале АВС в течение двух лет с 1998 по 2000 год. Благодаря участию в этом сериале Джош Чарльз стал членом Гильдии киноактеров. После этого в жизни Josh Charles наступил период активного участия в театральных постановках. Так, в 2004 году он сыграл в спектакле «Расстояние отсюда», а в январе 2006 года в «Хорошо оборудованных номерах».
Вскоре Джош Чарльз отправился в Сан-Франциско, где работал в Американской театральной консерватории, играя в постановке Кэрил Черчилль «Количество». Эта роль интересна тем, что актеру пришлось играть клонированных братьев. В 2007 году Josh Charles появился на сцене Манхэттэнского театрального клуба в спектакле Адама Блокса «Портье».
Его театральная карьера складывалась вполне успешно, однако недавно актер вновь вернулся на телевидение. В 2008 году Джош Чарльз отыграл один сезон сериала «Лечение», а на следующий год принял участие в съемках популярного сериала «Хорошая жена».
