Он был третьим помощником режиссера на съемках таких фильмов, как «Проклятие Розовой пантеры», «Смысл жизни», «Крепость», «Шина – королева джунглей» и «Невеста».
В качестве второго помощника режиссера МакДугалл работал над более чем двадцатью фильмами и телесериалами, включая «Клуб “Рай”», «Готика», «Искры из глаз» (о Джеймсе Бонде), «Лицензия на убийство» (продолжение «Бондианы»), «Эйр Америка», «Ведьмы», «Сказочник» Джима Хенсона, «Рождественская сказка Маппетов», «Инспектор Морс» и «Хроники молодого Индианы Джонса», благодаря участию в съемках которых ему была предложена должность менеджера подразделения еще на два сезона.
К его работам в качестве руководителя производственного подразделения относятся «Золотой глаз» (о Джеймсе Бонде), «Свирепые создания», игровой фильм «101 Далматинец», «Завтра не умрет никогда» (продолжение «Бондианы») и «Любовный треугольник». Он был ответственным исполнителем на съемках фильмов по заказу DNA Films «Прекрасные создания», «Вылитый Синатра» и «Последний занавес».
МакДугалл был сопродюсером фильма «Пляж», продюсировал комедию «Надзиратель», был сопродюсером «Умри, но не сейчас» (о Джеймсе Бонде) и исполнительным продюсером фильмов «Гарри Поттер и узник Азкабана», «Казино “Рояль”» (продолжение «Бондианы»), «Квант милосердия» (о Джеймсе Бонде), «Гнев Титанов», «Координаты “Скайфолл”» (о Джеймсе Бонде), документального фильма «Нас много» и «Спектр» (еще один фильм о Джеймсе Бонде).
Для студии Уолта Диснея он продюсировал художественный фильм-мюзикл «Чем дальше в лес» и выступил в качестве исполнительного продюсера совершенно нового фильма-мюзикла «Мэри Поппинс возвращается».
На съемках «1917» МакДугалл в третий раз работал вместе с режиссером/продюсером/сценаристом Сэмом Мендесом, с которым он ранее встречался на съемках двух фильмов о Джеймсе Бонде.
