Каспер Роберт Ван Дин родился 18 декабря 1968 года в семье бывшей учительницы и отставного летчика ВМС США. После того, как семья переехала во Флориду, мальчик поступил в Академию имени адмирала Фаррагута.
С юности Каспер отличался миловидной внешностью и даже получил в школе прозвище Кукла Кен. По окончании старших классов Каспер поступил в Университет штата Флорида в Таллахасси, однако вскоре бросил учебу. Несмотря на то, что семья Ван Дин в нескольких поколениях служила в армии, молодой человек выбрал актерскую стезю. Он направился в сердце киноиндустрии – Лос-Анджелес. С девяностых Каспер начал сниматься, первое время появляясь только в эпизодах сериалов («Одна жизнь, чтобы жить», «Женаты и с детьми», «Жизнь продолжается», «Шелковые сети», «Беверли-Хиллз»).
В 1992 году завязался роман Каспера с внучкой знаменитого актера Роберта Митчема, Кэрри. В 25 лет Ван Дин женился на ней, а 23 сентября 1993 года у супругов родился сын Каспер «Каппи» Роберт. Еще через три года у них появилась дочь Кэролайн Дороти Грэйс «Грэйси». Однако вскоре после этого брак распался.
Период развала семьи совпал с периодом подъема в кинокарьере. 29-летний актер получил предложение, ставшее для него «прорывом в верха». Известный режиссер Пол Верховен утвердил Каспера на главную роль в фантастическом боевике «Звездный десант» (1997). Ван Дин оказался идеальным воплощением солдата элитного подразделения Джонни Рико, который в составе команды землян отправляется в опасные глубины космоса, чтобы сразиться с галактическими жуками. Фильм собрал завидную кассу и удостоился номинации на премию «Оскар». В глазах голливудских режиссеров Ван Дин предстал способным и интересным актером.
В 1998 году Каспер сыграл ребенка джунглей Тарзана в фильме «Тарзан и затерянный город». После этого он побывал крутым героем боевика «Код "Омега"» (1999), а следом исполнил роль Брома Ван Банта в фантастической картине Тима Бертона «Сонная лощина» (1999). Вместе с успехом на профессиональном поприще пришла удача и в личной жизни. 8 мая 1999 года Ван Дин женится во второй раз – на актрисе Кэтрин Оксенберг, с которой снимался в фильмах «The Collectors» и «Код "Омега"». С разницей в два года Кэтрин родила двух девочек, Майю и Селест Альму. Вместе супруги участвовали в реалити-шоу «Я женился на принцессе» (2005), так как актриса приходится дочерью Елизаветы Югославской, потомком сербской династии Карагеоргиевичей.
Ван Дин по сей день остается востребованным актером в Голливуде. В 2006 году он снялся в фантастической ленте «Тутанхамон: Проклятие гробницы», а в 2011-м исполнил главную роль в «Прирожденном гонщике», перевоплотившись в байкера, вовлеченного в правительственный заговор.
