После окончания университета в Нэшвилле Ким решила продолжать обучение в Нью-Йорке. Здесь она училась в киноинституте Ли Страсберга, а затем окончила и Американскую академию драматического искусства. Однако такое серьезное образование не помогло девушке мгновенно получить крупные роли в кино. На заре карьеры Ким подрабатывала моделью, причем довольно успешно. В 1994 году она участвовала в показе коллекции Кельвина Кляйна. Наконец, Ким Диккенс стала получать небольшие роли в театре, параллельно посещая рекламные кастинги и просмотры.
Дебютом актрисы в кино стал фильм «Город хулиганов», где Ким сыграла подругу главного героя в исполнении Винсента Галло. После этой роли Ким Диккенс стали приглашать в различные сериалы. В 90-е она снималась в проектах «Правосудие по Свифту», «Единственный свидетель» и других. Предлагали также и роли в кино. В 1997 году на экраны вышел боевик «Правда и последствия», где ее партнером по съемочной площадке вновь стал харизматичный Винсент Галло. В 1998 году Ким Диккенс досталась роль робкой, но мстительной девушки в детективе «Нулевой эффект».
Настоящим успехом для Ким стала роль в триллере «Меркурий в опасности». В фильме со звездным составом (главные мужские роли исполнили Брюс Уиллис и Алек Болдуин) Ким смотрелась очень достойно. Одновременно с этим остросюжетным триллером на экраны вышла драма «Большие надежды», где Ким Диккенс исполнила роль второго плана.
Несмотря на то, что главных ролей в фильмографии Ким Диккенс не так уж и много, она активно снимается и в кино, и в сериалах. В триллере «Исчезнувшая» Ким Диккенс сыграла детектива Ронду Бони. К сожалению, многие сериалы, где Ким исполняла постоянную, а не эпизодическую роль, не выдерживали больше двух сезонов. Такая участь постигла сериалы «Вспомни, что будет», «Тримей» и некоторые другие.
