Был рожден 30 сентября 1982 года в Нью-Йорке. Его отец - бывший театральный актёр Кристофер Калкин, некогда игравший на Бродвее. Кроме него в семье было ещё шестеро детей. В детстве по напутствию отца он активно занимался театральным мастерство и балетом. А ещё в возрасте двух лет будущий актёр появился на сцене Symphony Space Theater в Нью-Йорке. Школьные годы Киран провел в Professional Children's School. Тем временем его старший брат Макколей делал успешную карьеру в кино и вскоре стал одним из самых востребованных актёров среди детей. После чего их отец начал настаивать на том, чтобы одним из условий участия в фильме Макколея был тот момент, что одну из небольших ролей сыграет кто-нибудь из его братьев. Тем самым продвигая Кирана и другого брата — Рори.
Так в 1990 году в возрасте семи лет Киран снялся в популярнейшей комедии «Один дома», где в главной роли блистал его старший брат, а он сам сыграл по сюжету его кузена. Через год после этого он также отметился в фильмах «Поймет лишь одинокий» и «Отец невесты», а затем и в продолжении успешной картины «Один дома 2: Затерянный в Нью-Йорке». Несмотря на нахождение в тени своего брата Киран таки смог проявить актёрские способности и был замечен продюсерами, и начал сниматься в самостоятельных проектах без участия Макколея, которыми стали ленты «Некуда бежать», «История моего лета», «Отец невесты 2» и «Аманда». В тот же период начинает спадать слава Макколея, а вместо неё на страницах прессы начинаю фигурировать скандальные истории о том, как их отец растратил деньги своего сына, сопровождающиеся рядом судебных процессов.
Но уже в 1998 году благодаря роли в фильме «Великан» режиссёра Питера Челсома к Кирану пришёл заметных успех. После чего он сыграл в комедии «Это всё она» и мелодраме «Музыка сердца». Другой яркой работой актёра стала в 1999 году лента «Правила виноделов», которая была удостоена премии «Оскар». В 2002 году с участием Калкина на экраны вышли картины «Страна фей», «Опасные игры» и «Игби идет ко дну» за роль в которой он был номинирован на премию «Золотой Глобус». Затем в карьере Кирана наступил длительный перерыв, а возвращение на съёмочную площадку состоялось лишь шесть лет спустя при работе над фильмом «Роскошная жизнь». В последующие годы он сыграл в таких фильмах как «Бумажный человек», «Скотт Пилигрим против всех», «Маргарет» и «Муви 43».
