Первое время Кристен Коннолли увлекалась теннисом и даже входила в ряды профессионалов. Позднее она стала интересоваться театром. Драматическое искусство Коннолли начала изучать в Вермонте в «Middlebury College». По окончании колледжа она поступила в Йельский университет на отделение «Yale School of Drama».
В первые годы актёрской карьеры Кристен Коннолли доставались эпизодические роли в кино и сериалах. Она появилась в таких кинопроектах, как «Закон и порядок. Преступное намерение», «Новый Амстердам» и других.
Известность Коннолли принесла роль в фильме «Улыбка Моны Лизы». Кинокартина вышла в прокат в 2003 году. Однако затем в актёрской карьере Кристен последовал спад.
Вновь телезрители увидели актрису лишь в 2006 году, когда вышла картина «iChannel». При этом в данной комедии Кристен Коннолли выступила не только в качестве актрисы, но и в качестве продюсера. Далее, в 2008 году, она исполнила второстепенную роль в мыльной опере «Как вращается мир». После того как Кристен ушла из дневного шоу, она начала сниматься сразу в двух сериалах. Это «Правильная жена» и «Сестра Джеки».
Немалую известность актрисе принесли и ключевые роли в фильмах ужасов «Хижина в лесу» и «Залив». Режиссёром последней картины стал Барри Левинсон. После этого Кристен Коннолли досталась роль в фильме «Счастливый брак», который был снят по одноимённой новелле Стивена Кинга. Дата выхода картины была запланирована на 2014 год.
Многим телезрителям актриса запомнилась по сериалу «Карточный домик». В этом проекте Кристен начала участвовать с 2013 года. В 2014 году вышел телевизионный мини-сериал «Гудини», где Коннолли снялась вместе с Эдрианом Броуди.
В 2015 году планируется показ нового сериала «Шёпот», где Кристен Коннолли исполнила одну из главных ролей. Примечательно то, что героиню Коннолли в пилотной серии играла Брианна Браун.
