Дебют в кино произошел в 1983 году в малосерийном телевизионном шоу «Шерифы». Первый успех к актеру пришел после начала сотрудничества с известным режиссером Роландом Эммерихом. Всего на счету Леона и режиссера семь совместных проектов. В 1990 году в свет вышла научная фантастика «Луна 44», в 1991 - «Глаз шторма», в 1992 - «Универсальный солдат». Партнерами по этому фильму стали популярные уже на тот момент звезды боевиков Дольф Лундгрен и Жан-Клод Ван Дамм. В 1994 году широкой публике был представлен фильм «Звездные врата», а спустя 6 лет, в 2000 году, была снята историческая драма «Патриот» с Мэлом Гибсоном и Хитом Леджером в главных ролях.
Леон Риппи принимал в то время активное участие в телесериалах. Среди наиболее успешных работ - «Грабь награбленное», «Дедвуд», «Квантовый скачок» и «Клиент всегда мертв». В картинах «Алькатрас», «Одинокий рейнджер», «Под куполом» зритель также может насладиться игрой Риппи.
В 2007 году актер стал лауреатом премии Американской гильдии актеров за съемки в сериале «Дедвуд». Всего Леон Риппи исполнил свыше 60 кино- и телеролей.
