Лазарь Иосифович Вайсбейн появился на свет 21 марта 1895 года в Одессе, Украина, в еврейской семье работника порта Иосифа Калмановича Вайсбейна и Малки Моисеевны Граник. Утесов учился в в одесском училище коммерции Файга, параллельно обучался игре на скрипке, но бросил учебу и присоединился к бродячей труппе цирка Бороданова в качестве акробата. Но вскоре вернулся в Одессу, где взял всем известный псевдоним, и стал выступать как комик в местных театрах.
В 1917 году он выиграл вокальный конкурс в Гомеле и вскоре перебрался в Москву, а позже и в Санкт-Петербург. В северной столице он познакомился с известным советским композитором Исааком Дунаевским, и это знакомство стало судьбоносным для них обоих. Там же он собрал первый в советском союзе джазовый коллектив, состоящий из самых талантливых музыкантов Санкт-Петербурга. В 1928 году Леонид уже гастролировал по Европе, где посетил выступления американских джазовых коллективов, что сильно повлияло и на его собственный стиль.
Во время Второй мировой войны Утесов проводил многочисленные выступления для солдат на линии фронта, а также для раненных в больницах. Он также выделял личные средства на строительство военных самолетов. А 9 мая 1945 года дал большой гала-концерт на одной из площадей советской столицы.
В конце 40-х, когда многие артисты в Советском Союзе подвергались гонениям, Утесов также подвергся цензуре, некоторые его композиции были запрещены для исполнения.
В течение 50-х, 60-х и 70-х годов Леонид дал сотни концертных выступлений, которые всегда проходили с аншлагами, по всему Советскому Союзу и за рубежом.
Как актер Утесов дебютировал в 1919 году в исторической драме «Лейтенант Шмидт – борец за свободу», за ней последовала работа в комедии «Карьера Спирьки Шпандыря», драме «Чужие», культовой музыкальной комедии «Веселые ребята».
Утесов является заслуженным артистом Советского Союза, а также обладателем других бесчисленных наград, в его родной Одессе был создан памятник в честь певца. Выпустил две книги под названием «Записки актера» и «С песней по жизни».
Леонид был женат почти пятьдесят лет на Елене Ленской, которая скончалась в 1962 году, у пары есть дочь Эдит, которая тоже стала певицей. Практически перед самой своей смертью Утесов женился повторно на Антонине Ревельс. Леонид Осипович скончался 9 марта 1982 года в возрасте восьмидесяти шести лет по естественным причинам и был похоронен на Новодевичьем кладбище.
