Отец Линдси был наследником небольшой макаронной фабрики и имел постоянные проблемы с законом в связи с финансовыми операциями. Из-за этих проблем родители девочки постоянно то сходились, то расходились. Первый скандал родителей Линдси произошел, когда девочке было три года. В это же время Линдси впервые снялась в качестве модели. Агентству Ford понравилось работать с Лохан, и они заключили с ее родителями контракт. Так в три года Лохан уже была лицом Calvin Klein Kids. В период с трех до шести лет Линдси снялась в 108 рекламных роликов. С ней хотели работать все, начиная от модных брендов, заканчивая сетевыми пиццериями. Как и все дети Линдси ходила в школу, но в отличие от многих, получала помимо традиционного воспитания и религиозное - мать Лохан воспитывала Линдси и троих младших детей в католической вере. Линдси посещала школу в Лонг-Айленде, где преподаватели отмечали ее одаренность в области математики. Однако девочку перевели на домашнее обучение, и окончивать школу ей пришлось между съемками в кино и редкими визитами домой.
Когда актрисе исполнилось десять лет, она исполнила роль Александры «Элли» Фоулер в телевизионном сериале “Другой мир” и критики заявили, что талантливую девочку можно считать пенсионером шоу-бизнеса. Роль Александры Лохан играла год, после чего покинула проект ради съемок в фильме “Ловушка для родителей”. В фильме “Ловушка для родителей” Линдси играла роль сестер-близняшек. За работу в этой картине Лохан получила награду “Молодой актер” и три контракта со студией Дисней.
В 2000 году вышел второй фильм с Линдси - “Идеальная игрушка”, где она сыграла вместе с американской супермоделью Тайрой Бэнкс. Также она снялась в пилоте сериала “Бэтт” в роли дочери Бэтт Мидлер, но из-за переноса съемок в Лос-Анджелес Лохан была вынуждена отказаться от съемок в сериале.
В 2002 году Линдси продолжила работать с Диснеем и снялась в фильме “Найди ключ” (Дети-шпионы), а в 2003 вышел фильм “Чумовая пятница” - о матери и дочери, которые поменялись телами. Режиссеру Майку Уотерсу понравилось сотрудничать с Линдси во время съемок “Чумовой пятницы”, поэтому он пригласил Линдси на свой следующий проект, фильм “Дрянные девчонки” (2004 год). За работу в этой картине Линдси получила премию MTV Awards - “Лучшая женская роль” и “Лучшая экранная команда” (Лохан, Макадамс, Чеберт, Сейфрид). В том же 2004 году Лохан работала в картине “Звезда сцены”. Фильм собрал много положительных отзывов прессы, а также 33 миллиона в прокате, заработав в чистом виде 18 миллионов долларов. С 2004 года Линдси начали преследовать папарацци и проблемы с автомобилями, актриса постоянно попадала в мелкие ДТП.
Первым провальным фильмом Линдси стала картина “Сумасшедшие гонки”, во время съемок актриса попала в больницу в связи с проблемами в личной жизни, так сильно она переживала расставание с актером Ваддерамой. Затем следует работа “Поцелуй на удачу” за которую Линдси награждают “Золотой малиной”, называя ее игру - худшей женской игрой. В 2006 году Лохан снялась в эпизодичной роли в фильме “Отпуск по обмену”, где в главных ролях появились такие звезды как Джек Блэк, Кэмерон Диаз, Джуд Лоу и Кейт Уинслет. В 2007 году Лохан участвовала в различных проектах, в том числе в “Крутой Джорджии”, где играла вместе с легендарной Джейн Фондой.
Далее в карьере актрисы был перерыв, поскольку нагрузка сказалась на ее здоровье и психике, у Линдси были проблемы с алкоголем и наркотиками. Но в 2012 году Линдси исполнила роль в фильме “Мачете” Родригеса. В настоящее время она продолжает реабилитационный курс от наркотической зависимости. В 2013 году ожидается выход фильма “Очень страшное кино - 5”.