Лолита Милявская родилась 14 ноября 1963 года в городе Мукачево, Украина. Девочка росла в творческой обстановке. Ее мать была певицей, а отец – конферансье и продюсером собственной жены. С 1969 года Лолита из-за концертной занятости родителей жила вместе с дедушкой и бабушкой. Девочке всегда нравилось петь, поэтому в 1974-м мама устроила ее бэк-вокалисткой Ирины Понаровской в группу «Поющие гитары».
В 1981 году Лолита поступила в Тамбовский филиал МГУКИ на курс Анатолия Серкова. Милявская выбрала специальность «Режиссура культмассовых представлений и праздников». Во время учебы она познакомилась с первым мужем Александром Беляевым. После выпуска, в 1985 году, Лолита перебралась в Одессу, где устроилась работать в филармонию и сблизилась с Александром Цекало. Вместе с Цекало девушка отправилась покорять Москву. Нынешнюю фамилию певица получила вследствие фиктивного брака с Виталием Милявским, заключенным ради прописки в столице.
В 1987 году Милявская и Цекало создали кабаре-дуэт «Академия». Пару ждал оглушительный успех: они гастролировали по СНГ, Европе, США, снимались в рекламе и вели несколько телешоу («Утренняя почта», «Доброе утро, страна!», «TV-пицца»). Дуэт «Академия» выпустил семь студийных альбомов, но в 2000 году Милявская и Цекало расстались.
С 2000 года Лолита начала выступать как сольная певица. Ее дебютный альбом «Цветочки» разошелся тиражом 50 000 экземпляров. Второй альбом «Шоу разведенной женщины» купили 300 тысяч человек. Впоследствии певица выпустила еще пять сборников. Одновременно с музыкальной деятельностью Лолита активно занималась карьерой телеведущей (программы «Без комплексов», «Шоу разведенной женщины» и «Субботний вечер»).
Врожденный артистизм, неуемная энергия и яркая внешность направили талант Лолиты в новое русло – она решила попробовать себя в актерском деле. Отправной точкой стала эпизодическая роль в телефильме 1991 года «Тень, или Может быть, все обойдется». Еще через год Лолита появилась в скетчкоме «Маски-шоу». С середины 90-х она активно снималась в сериалах и телевизионных полнометражных фильмах, особенно ярко проявляя себя в жанре музыкальных комедий. В частности, она исполнила роль иностранной гостьи в «Старых песнях о главном 3», Солохи в «Вечерах на хуторе близ Диканьки», мачехи в «Золушке», графини Розиной в «Безумном дне, или Женитьбе Фигаро».
Первое появление Лолиты на большом экране произошло в 2005 году в драме «Попса» Елены Николаевой. Тогда же певица снялась в комедии Нонны Агаджановой «Все это цветочки...». В 2007 году Милявская сыграла в украинском фильме «Очень новогоднее кино, или Ночь в музее». В следующие несколько лет она отметилась участием в телевизионных мюзиклах «Новые приключения Аладдина» и «Красная шапочка».
Лолита Милявская известна активной антигомофобной позицией. Она поддерживает ЛГБТ-сообщества, выступая в гей-клубах.
