Мэтт Росс является выпускником Джульярдской школы искусств - одной из самых известных американских артистических школ. Кинокарьера Мэтта Росса началась в 1984 году, когда он озвучил одного из героев японского аниме «Несносные пришельцы 2». Через 5 лет его позвали в сериал «Жизнь продолжается». После нескольких второстепенных персонажей Мэтт Росс получил одну из главных ролей в картине Мартина Скорсезе «Авиатор». В 2005 году он снимается в драме «Спокойной ночи и удачи», которую снял Джордж Клуни.
Сам Мэтт Росс неоднократно занимал режиссерское кресло. В 2009 году он снял короткометражку «Человеческие ресурсы», где он также выступил в качестве монтажера, оператора и сценариста. В 2012 году он снял драму «28 спален».
