Михаил Михайлович родился 16 сентября 1936 года в Москве. После окончания индустриального техникума он некоторое время работал по специальности. Но должность инженера управления не увлекала будущего артиста, и тот поступил в Театральный институт имени Бориса Щукина, который успешно окончил в 1963 году. Следующим этапом его творческого пути стала работа в Академическом театре имени В. Маяковского, откуда впоследствии Кокшенов перешел в Московский театр миниатюр, а затем – в Театр-студию киноактера. Первое время Михаилу доставались преимущественно неприметные эпизодические роли, которые не всегда указывались в титрах.
Первой крупной работой молодого актера стала роль Захара в фильме Михаила Мотыля «Женя, Женечка и "Катюша"», но настоящая известность настигла его благодаря комедии «Не может быть!» Леонида Гайдая. В 1978 году Кокшенову довелось сняться в мюзикле Леонида Винихидзе «31 июля». Это был единственный опыт актера в музыкальном фильме, однако именно он во многом определил дальнейшее амплуа Михаила. После выразительной роли шута за ним закрепился юмористический образ, что только подтвердилось выходом популярной комедии «Спортлото-82». Сам актер смеялся по этому поводу: мол, дураков играть намного сложнее, нежели умных. Впоследствии Михаил не раз признавался, что его кумиром является легендарный Савелий Крамаров, у которого он учился работать в комедийном жанре.
Обычно при упоминании имени Кокшенова у широкой аудитории возникают ассоциации с фильмами Гайдая, ведь именно эти работы стали горячо любимыми как среди зрителей, так и у самого артиста. Девяностые годы положили начало режиссерской карьере Михаила Михайловича. Он снял более десяти фильмов, в некоторых из которых также исполнял роли. Например, в ленте «Русский бизнес» он предстал в образе «нового русского» Ивана. Именно эта картина оказалась последним отечественным проектом Савелия Крамарова. Стоит отметить, что в картинах Кокшенова играли самые знаменитые артисты, однако ему удавалось затмевать их всех.
Актер никогда не испытывал упадка востребованности: фильмы с его участием выходили из года в год. Михаил Михайлович уверенно сохранял статус одного из самых снимаемых российских артистов. Кроме того, он не раз выступал в качестве продюсера и автора сценария. В отличие от своих персонажей, которые редко вызывали восхищение у женской аудитории, сам актер пользовался популярностью и трижды вступал в брак. У него есть несколько детей.