Михаил Крылов родился 4 марта 1974 года в Тверской области, в поселке Вышний Волочек. Еще в школе Михаил решил, что станет актером, и на вопросы учителей твердо об этом заявлял. Впрочем, Михаилу особо не верили. Однако после окончания школы он поехал в Москву, где ему удалось поступить в ГИТИС на курс Петра Фоменко.
Будучи студентом, Михаил дебютировал в кино, в 1995-ом году вышла в свет короткометражная комедийная драма производства Греции «Мост», где он сыграл второстепенную роль.
Окончив вуз в 1997-ом, Крылов начал активную театральную карьеру. В основном актер играл на подмостках «Мастерской Петра Фоменко».
Его полноценный актерский дебют состоялся в полнометражном фильме «Мама» Дениса Евстигнеева в 1999-ом году. Режиссер знал Михаила еще по предыдущей работе в «Русском проекте», поэтому позвал его на одну из ведущих ролей в «Маму». Картина принесла Крылову первый громкий успех. Это мелодрама рассказывает известную историю одной советской женщины, которая одна растила шестерых детей, организовала музыкальный ансамбль, однако отчаяние и нищенское существование толкнули ее на рискованный шаг - угнать самолет за границу и обеспечить своим детям достойное будущее. План сорвался, мать попала тюрьму, но вышла оттуда спустя 15 лет и собрала детей, чтобы вызволить сына из психушки. В этой нашумевшей картине с Ноной Мордюковой в главной роли Михаил сыграл одного из ее сыновей - Юру. В том же году Крылов закрепил свою узнаваемость ролью Сереженьки в триллере Николая Лебедева «Поклонник» (1999). И тогда же актер снялся у Алексея Германа мл. в его короткометражке «Большое осеннее поле» в главной роли.
В 2000-ом году Крылов дебютировал как театральный режиссер - он поставил спектакль «Евгений Онегин. Пушкин», который спустя шесть лет воскресил в театре под другим именем - «Онегин@точка.ru». В своем же спектакле Михаил играет сразу несколько ролей - и Ленского, и Онегина.
В театре Михаил довольно скоро стал ведущим актером. Он играет в моноспектакле «Дикарь, в защиту пещерного человека», исполняет роль главврача Канашникова в постановке «Чапаев и пустота» вместе с Михаилом Ефремовым и прочих постановках.
В 2003-ом году Михаил Крылов появился в небольшой роли в ленте Алексея Учителя «Прогулка». Массовую известность ему также принесла работа в телесериалах: «Медики» (2002), «Штрафбат» (2004), «Дальнобойщики 2» (2004), «Есенин» (2005), «Завещание Ленина» (2007), «Котовский» (2009).
В 2008-ом году Михаил Крылов появился на экранах в комедии «Гитлер капут!». В этой ленте он блестяще сыграл роль Адольфа Гитлера, показав его смешным и даже комически обаятельным персонажем, что прибавило ему немало популярности среди массового зрителя.
В 2012-ом году Михаил стал героем романтической комедии Александра Рогожкина «Афроiдиты», где перевоплотился во владельца сетей отелей на Кипре. А на телеэкранах он возглавил актерский состав сериала «Темное царство», снятого по пьесам Островского.
Вскоре актер появился в дебютной ленте Сергея Тарамаева «Зимний путь», снятой в соавторстве с Любовью Львовой. Фильм рассказывает о терниях на пути к успеху талантливого певца.
Следом актер мелькнул в комедии «Что творят мужчины!» (2013). А затем присоединился к комедии Натальи Кудряшовой «Пионеры-герои» (2014), посвященной поколению сегодняшних 30-летних граждан, потерявших смысл жизни.
