Нил Ричард Флинн появился на свет 13 ноября 1960 года в южной части Чикаго, однако вырос в городе Вокегане, в США, в семье ирландцев. Нил учился в средней школе Вокегана, где делал первые шаги в драматургии. Так, вместе с другом он выиграл чемпионат «Humorous Duet Acting». После окончания учебы Нил поступил в Университет Брэдли в Пеории, штата Иллинойс. Получив диплом, Флинн вернулся в Чикаго, чтобы начать актерскую карьеру. Он играл на подмостках таких театров, как «Improv Olympic», «Second City». Как театральный актер Нил добился определенных успехов. Так, в 1986-ом году он был награжден премией «Award Citation» за главную роль в постановке «The Ballad of the Sad Cafe», которую играл на сцене чикагского «Absolute Theatre Company».
В 29 лет Нил Флинн впервые снялся в художественном фильме - он исполнил небольшую роль портового грузчика в комедийной ленте об американском бейсболе «Высшая лига» (1989).
Следом он появился в сериалах «Срок службы», «Летняя сцена», «Эллен», «Надежда Чикаго», фильмах «Беглец», «Новичок года», где играл эпизодических персонажей. Иногда Нил снимался в громких проектах, например, он сыграл полицейского офицера в знаменитой комедии «Один дома 3» (1997) и исполнил небольшую роль Стэнли в ленте Пола Томаса Андерсона «Магнолия» (1999) с Томом Крузом в главной роли. Интересно, что в начале своей экранной карьеры Нилу часто доставались небольшие роли полицейских.
Первый заметный успех к нему пришел в 41 год, когда в 2001-ом году на экраны вышел американский драматический телесериал «Клиника» (2001-2010).
Актер пробовался на роль доктора Кокса в проекте, но впоследствии на нее утвердили актера Джона К. МакГинли. Но Нилу Флинну отдали роль уборщика. Причем, планировалось, что это будет эпизодический персонаж, который появится только в пилотных сериях проекта. Однако Нил оказался настолько убедительным в своем образе и настолько полюбился зрителям, что продюсеры передумали. Они сделали уборщика постоянным героем сериала, и Нил Флинн вошел в основной состав актеров «Клиники».
Благодаря этой роли, Нил Флинн добился известности по всей Америке и далеко за ее пределами. Проект стал очень популярным и впоследствии продержался «на высоте» все 10 лет своего существования.
«Клиника» стала толчком для Флинна. После обретения первой массовой узнаваемости он стал получать другие приглашения сниматься в кино и сериалах. Так, в 2004-ом году он сыграл отца героини Линдси Лохан в комедии Марка Уотерса «Дрянные девчонки» - популярной ленте, получившей три «Премии MTV».
В 2006-ом году он сыграл отца другого главного героя - мальчика-любителя птиц в комедии «Крик совы». Следом в 2007-ом году актер снялся в авторской драме Патрика Рида Джонсона «Семьдесят седьмой», повествующей о Пэте Джонсоне, молодом киногике, застрявшем в одной американской провинции в конце 70-х, который пытался попасть на «Звездные войны» в первый день их проката. В том же году Нил появился в другой авторской ленте - эротической комедии Дэниэла Уотерса «Секс и 101 смерть» (2007) с Саймоном Бейкером и Вайноной Райдер в главных ролях.
Однако чаще всего Нил Флинн снимается в американских телесериалах.
С 2009 года он играет в ситкоме «Бывает и хуже» в дуэте с актрисой Патрицией Хитон. Проект повествует об американской семье среднего достатка, которая пытается выжить в суровых буднях, не забывая мечтать о безумствах и радоваться мелочам жизни.
