Именно там он начал увлекаться такими разными вещами, как теннис и игра на трубе, велосипедный спорт и чтение стихов. А однажды он записался в театральный кружок при местном Доме культуры «Химик». Там он впервые вышел на сцену и понял, что хочет стать актёром.
Чтобы воплотить мечту в жизнь, Николай отправился в Ростов-на-Дону, где стал студентом Ростовского театрального училища. В те годы ему пришлось немало времени проводить в больницах и санаториях из-за прогрессирующего нефрита. К счастью, болезнь удалось победить.
После окончания училища он пять лет проработал в Ростовском ТЮЗе, примерно столько же актёр прожил со своей женой Натальей – тоже актрисой, которая родила ему дочь Настю.
Но после того как семья распалась, Чиндяйкин решил уехать в Омск, где его радушно приняли в Омский театр. Там он и встретил свою вторую супругу Татьяну Ожигову, с которой, по словам актёра, он прожил свои самые счастливые годы. Они вместе были ведущими артистами Омского театра, играя на его подмостках в замечательных постановках.
Татьяна настояла на том, чтобы Николай поступил на режиссёрское отделение ГИТИСа, который окончил в 1987 году. Вскоре состоялся его дебют в кино, правда, сам актёр долго не соглашался – куда дороже был ему театр. Именно во время съёмок того первого в его жизни фильма «Морской волк» его жена Татьяна умерла. Пережить трагедию ему помог его преподаватель Анатолий Васильев, который загрузил Чиндяйкина работой на несколько лет вперёд.
Первой яркой и заметной работой в кино стала комедия «Мама, не горюй» Максима Пежемского, она вышла в 1998 году и имела у публики большой успех. После выхода этой картины режиссёры стали наперебой приглашать талантливого артиста в свои проекты. Причём чаще остальных ему доставались роли милиционеров и преступников.