Олег Иванович Даль родился за месяц до войны 25 мая 1941 года в Люблино (в те годы Люблино было пригородом Москвы). Его отец был крупным железнодорожным инженером, мама – учительницей. Олег был обычным мальчишкой послевоенного поколения, видел себя в будущем человеком героической профессии – летчиком или, например, командиром дивизии. Во время учебы в школе, играя в баскетбол, Олег надорвал себе сердце, поэтому, как со спортом, так и мечтами о героическом будущем пришлось расстаться. Он увлекся творчеством: живописью, поэзией. Любимым поэтом со школы и на всю жизнь стал М.Ю. Лермонтов. Мог ли Даль тогда предполагать, что образ Печорина из романа «Герой нашего времени» станет его творческим альтер-эго.
После окончания школы в 1959 году Олег поступает в Щепкинское училище при Малом театре. Исполнение поэмы Лермонтова «Мцыри» покоряет приемную комиссию, и абитуриент становится студентом первого курса. В 1962 году, еще студентом, Даль снимается у Александра Зархи в фильме «Мой младший брат» по повести В. Аксенова. И повесть, и фильм публике понравился. Далю даже играть ничего не надо было: его герой Алик был сверстником и современником актера. По окончании учебы Даль с успехом прошел показы в театр «Современник» и были принят в труппу. Первые несколько лет Даля больше задействуют во второстепенных ролях, поэтому появляется возможность сниматься в кино.
В начале 1966 года режиссер «Ленфильма» Владимир Мотыль предложил Олегу Ивановичу главную роль в фильме «Женя, Женечка и Катюша» по сценарию Булата Окуджавы. Режиссер вспоминал: «Первая же встреча с Олегом обнаружила, что передо мной личность незаурядная, что сущность личности артиста совпадает с тем, что необходимо задуманному образу». Фильм вышел на экраны в 1967 году, и зритель принял фильм восторженно, однако широкой известности так и не принес, так как по решению чиновников от культуры пошёл «вторым экраном». Но зато после следующего фильма «Хроника пикирующего бомбардировщика» (1967), где Даль сыграл роль летчика Евгения Соболевского, он превратился в одного из самых популярных актеров советского кино.
Конец 60-х годов стал удачным временем для Олега Даля. После нескольких лет творческих и личных неурядиц в театре «Современник» он получил первую значительную роль - Васьки Пепла в постановке «На дне» М. Горького. Даль играет человека, прошедшего все низины жизни, но сохранившего высокую и чистую душу, что стало новаторским подходом к роли. В кино ему все чаще стали предлагать сотрудничество известные режиссеры. В фильме «Старая, старая сказка» (1970) Надежды Кошеверовой Даль сыграл сразу две роли: бравого Солдатика и мудрого печального Кукольника. Контраст между этими образами был таков, что некоторые зрители думали, будто в конце фильма по ошибке включили другое кино. Патриарх кино Григорий Козинцев пригласил Даля на роль шута в картину «Король лир» практические без проб. Блестящая роль, прекрасный фильм по Шекспиру, но на съемках «Лира», как, впрочем, и раньше у Олега Ивановича случались «алкогольные срывы». Козинцев подобные вещи обычно не прощал. Но случай с Далем он прокомментировал так. «Мне его жаль. – Он не жилец…» На съёмках этого фильма Олег Даль познакомился со своей будущей женой, монтажером Елизаветой Апраксиной, которая стала ему верной и любящей подругой до конца жизни.
В 1975 году Анатолий Эфрос предложил Олегу Далю сняться в телеспектакле "По страницам журнала Печорина" – сыграть самого героя нашего времени Григория Александровича Печорина. Осуществилась его школьная мечта.
Много ролей в кино, смены театральных коллективов в поисках интересных ролей – «Современник», МХАТ, «На малой Бронной». Даля отличает постоянное желание неповторимости, требовательности к партнерам. Этот взрослый человек с детскими глазами постоянно искал совершенства. Поистине совершенной стала его работа в фильме «Отпуск в сентябре» (1979) по драме А. Вампилова «Утиная охота». Глядя на Даля в роли Зилова, все говорят, что это тот самый случай, когда актер не играл роль, а жил в ней, настолько он органичен. Сам актер не увидел себя на экране в этой роли. Картину назвали «упаднической» и положили на полку. Ее премьера состоялась только в 1987 году, когда актера уже не было в живых. Он ушел от нас навсегда 3 марта 1982 года, будучи в Киеве в творческой командировке.
Олег Даль писал стихи, пробовал себя в режиссуре, рисовал, писал эссе, он не думал о выгоде и званиях, он жил как дышал. Как сам про себя актер определил: «так я жил, умирал и страдал. Забираясь на свой этаж».
