В восьмом классе, чтобы быть ближе к искусству, будущий актёр записался в театр-студию «На Красной Пресне», где им были исполнены его первые роли: Таксист – в постановке «Над пропастью во ржи» и Дедушка Время – в спектакле «Синяя птица». Окунувшись в неповторимую атмосферу театра, юноша уже не видел свою дальнейшую жизнь вне сцены. Олег Филипчик поступил в училище имени Щепкина (курс Владимира Сафронова), однако примерным студентом никогда не был: его выгоняли из «Щепки» около пяти раз – то за неуспеваемость по французскому и марксизму-ленинизму, то из-за подпольных съёмок. Каждый раз Сафронов, руководитель курса, заступался за своего студента, за что Филипчик теперь очень благодарен ему.
В 1989 году актёр окончил училище и был принят в труппу Театра имени Ермоловой. Дебютом Олега Филипчика на сцене стали роли Принца в постановке «Снежная Королева» и Кристофоро – в «Эксцентричном детективе». Впоследствии на сцене этого замечательного театра он сыграл ещё много других ролей: Телятев – в спектакле «Бешеные деньги», Жевакин – в «Женитьбе», Роже – в постановке «Обманщики», Нащокин – в спектакле «Александр Пушкин», Муромский – в «Барышне-крестьянке».
В кино актёр начинал с эпизодических ролей. Первая известность пришла к Олегу Филипчику после комедийного телесериала «Туристы», в котором он исполнил роль Виталия, а также после скетчкома «Женская лига», где актёр перевоплощался то в бизнесмена, то в неверного мужа, то в банкира. В 2007 году Олег Филипчик был утверждён на роль Петра Грекова в фильме «Паутина», и образ наивного, искреннего милиционера сразу вызвал огромную симпатию у телезрителей. Среди других работ актёра – роли в кинолентах «Шериф», «Я лечу», «ГИБДД и т.д».
