Родился 2 марта 1997 года. Впервые Олег появился в кино в 13 лет: в 2010-м он сыграл мальчика из детдома в комедии «Елки». Его партнерами по съемочной площадке стали известные артисты Иван Ургант и Сергей Светлаков.
В том же году с участием Масленникова вышла комедийная мелодрама Левана Габриадзе «Выкрутасы» с Константином Хабенским, Миллой Йовович и Иваном Ургантом в главных ролях. Юный актер воплотил беспризорника Копчика, вратаря в детской футбольной команде города Пальчики. Следует отметить, что Олег с 8 лет профессионально занимался футболом, что, безусловно, помогла ему вжиться в роль и блестяще справиться со своей задачей.
Масленников активно снимался и на телевидении: в 2011 году он появился в детективной мелодраме «Спасти мужа».
В 2012 году актер отметился сразу в пяти проектах, среди которых стоит выделить боевик «Побег 2», посвященный двум братьям, которые пытаются сбежать из страны, а также мелодраму «Всегда говори „всегда”», где Олег исполнил роль мальчика Максима, сына одного из главных героев. Масленников также играл в сериалах «Обратный билет», «Вероника. Потерянное счастье» и «Пасечник».
