Олег Менделеевич родился 9 июля 1947 года в Москве. После седьмого класса он ушел из школы, чтобы устроиться на работу. Подросток сменил множество профессий, от грузчика и водителя самосвала до радиомонтажера и помощника звукооператора на «Мосфильме». Окончив вечернюю среднюю школу, Олег поступил в Школу-студию им. Немировича-Данченко при МХАТе. Сразу после выпуска его пригласили в труппу театра «Современник», где он проработал больше двадцати лет.
Кинематографический дебют Шкловского состоялся в 1971 году в фильме «Собака Баскервилей», где актер сыграл сэра Генри. Затем последовали небольшие роли в картинах «Визит вежливости» (1972), «Он пришел» (1973), «Свой остров» (1974), «Дома вдовца» (1975). Первая массовая известность настигла Шкловского в 1975 году, когда двадцативосьмилетний артист предстал Джеки Чеснеем в знаменитой ленте «Здравствуйте, я ваша тетя!» Яркая комедийная роль прославила его на весь Советский Союз. Позднее Олег играл персонажей второго плана в таких известных лентах, как «Шагреневая кожа» (1975), «Как важно быть серьезным» (1976), «Двенадцатая ночь» (1978), «Контрудар» (1985). Кроме того, Шкловский воплотил образ Игоря из популярного фильма «Зимний вечер в Гаграх» (1985), Дебрэ из легендарной экранизации «Узник замка Иф» (1988) и лейтенанта милиции Жорже Переплетчиковым из комедии «Дежа вю» (1989).
Несмотря на то, что Олег Менделеевич стал популярным и востребованным актером, он вскоре разочаровался в выбранном пути. По слухам, кино разонравилось Шкловскому с того момента, как на съемках у Ивана Пырьева он случайно задел какой-то кабель, и знаменитый режиссер кинул в него молотком. Шкловский ушел из профессии на несколько лет, не появляясь на экране и не выступая на театральных подмостках. В тот период он пытался найти себе новое призвание. Олег преподавал восточные единоборства, помогал строить православный храм, пел в хоре, был чтецом и реставратором. «Я крестился в тридцать два года. Я сам, по своим убеждениям пришел к этому. Я много искал, много блуждал по другим дорогам, входил во тьму, но я искал. Наконец, пришел час, я был уже взрослым человеком, и я сделал выбор», – поделился Шкловский. В кино артист все-таки вернулся в конце девяностых, блестяще сыграв в фильме «У попа была собака». За яркую роль он удостоился приза от Гильдии киноактеров на фестивале «Созвездие». Постепенно Олег начал чаще сниматься, получать предложения от телевизионных каналов. Например, он многие годы вел передачу «Как это было».
Одной из наиболее выдающихся работ Шкловского стал образ раввина Авраама Гольда в российско-израильском сериале «Под небом Вероны» (2005). «Этот человек – фанатично беспощаден, поэтому он не может чуть-чуть приподняться над миром и посмотреть любящим оком, как смотрит Господь и на праведников, и на грешников. И я его понял, и я это воплотил. Для родных это было шоком. Они меня знают как веселого, характерного, комедийного актера. А в этой роли меня не сразу узнали», – рассказал Шкловский. Артист часто появляется в отечественных сериалах. Так, он сыграл опасного бандита XIX века, которого все принимают за светского доброго князя в сериале «Талисман любви», главного менеджера по набору моделей в проекте «Интермода», руководителя контрразведки в Париже в сериале о белой эмиграции «Очарование зла» и других.
Олег Шкловский женат на бывшей актрисе, которая сейчас ставит детские спектакли. У супругов трое детей – сыновья Даниил и Михаил, дочь Мария. Михаил Олегович пошел по стопам отца и тоже стал актером.
