Олег Петрович родился 19 марта 1905 года в городе Сарапул Вятской губернии. Когда ему исполнилось семь лет, вся семья переехала в Казань. Здесь Олег начал ходить в школу, первое время – в церковно-приходскую, а затем в училище. До революции родители мальчика считались весьма обеспеченными людьми. Отец Олега был преуспевающим доктором. Вскоре после переезда чета Жаковых вошла в круг высшего общества города. Детство Олега прошло в атмосфере театральных походов и пикников на природе. С раннего возраста он пристрастился к фантастической литературе и кинематографу. Если с фантастикой дела обстояли спокойно, то к новомодной «синема» отношение интеллигенции сложилось не самое благосклонное. Набирающий обороты кинематограф считался развлечением для неразборчивых масс. Обеспеченные семьи отдавали предпочтение театральным постановкам, концертам и выставкам. Несмотря на это, Олег втайне от старших не только посещал показы в казанском кинотеатре «Палас», а даже устроился помощником киномеханика, чтобы прикоснуться к заманчивому миру.
В 1919 году семья Жаковых перебралась в Екатеринбург. Здесь молодой человек приступил к работе на электростанции, а чуть позднее поступил в политехникум, выбрав педагогическую кафедру. Впрочем, окончив три курса, Олег убедился, что педагогика не является его призванием и оставил колледж. Одновременно он продолжал активно интересоваться современным искусством и превратился в завсегдатая клуба с обескураживающим названием «ХЛАМ», что расшифровывалось как «художники, литераторы, артисты, музыканты». Близкими друзьями Жакова были актер Петр Сосновский и режиссер Григорий Александров. Именно с их подачи зимой 1926 года будущий артист перебрался в Ленинград, где стал учеником так называемой «фабрики эксцентризма», широко известной как ФЭКС. Основоположниками и преподавателями киномастерской выступили Леонид Захарович Тауберг и Григорий Михайлович Козинцев.
Именно в составе ФЭКС актер начал кинематографическую карьеру. В 1926 году дебютант воплотил образ сослуживца Башмачкина в эксцентрической трагикомедии «Шинель», снятой по мотивам произведений Н. В. Гоголя. Через год он сыграл гусара в ленте о декабристском восстании «С. В. Д.», а в 1929-м исполнил одну из главных ролей в исторической драме «Новый Вавилон», черно-белом шедевре советского авангарда. В 1930 году Жакова утвердили на главную роль в драму Иосифа Хейфица и Александра Зархи «Ветер в лицо», созданную на основе спектакля Театра Рабочей Молодежи. Лаконичной, но яркой работой актера оказался образ командира стрелкового полка в военной ленте Ефима Дзигана «Мы из Кронштадта». Параллельно шла работа над ранним проектом Сергея Герасимова – приключенческой картиной «Семеро смелых».
В 1937 году Жаков принял участие в съемках одного из важнейших советских фильмов довоенной эпохи – политической драмы Фридриха Эрмлера «Великий гражданин», раскрывающей официальный взгляд на историю жизни и смерти Сергея Кирова. В 1944-м Олег Петрович выступил сорежиссером военной картины Абрама Роома «Нашествие», пропагандирующей идею обязательного и незамедлительного разгрома фашисткой армии. Самыми яркими работами второй половины жизни актера стала роль пенсионера и агента гитлеровской разведки в психологическом детективе Вениамина Дормана «Ошибка резидента», а также роль профессора Александра Бармина в драме Сергея Герасимова «У озера». В общей сложности фильмография Жакова насчитывает порядка ста картин. Артист ушел из жизни в возрасте восьмидесяти трех лет и был похоронен на Краснослободском кладбище в Пятигорске.
