Семья Долиных проживает в Москве. Олег родился 26 апреля 1981 года. Мать – поэтесса, исполнитель бардовских песен Вероника Аркадьевна Долина, от которой сын унаследовал любовь к музыке. Внешне актер очень похож на отца – Владимира Сергеевича – профессора физико-технических наук, потомка дворянского рода Туроверовых. Старший брат актера Антон – известный кинокритик, сестра Ася – журналист, младший брат Матвей – студент.
По признанию самого актера, в детстве его считали тяжелым ребенком: постоянно дрался со сверстниками. Взрослые направили неуемную энергию в музыкальное русло, так Олег стал заниматься игрой на барабанах. Увлечение кинематографом тоже проявилось достаточно рано: вместе с друзьями и младшей сестрой еще школьником Долин решил снять любительский фильм со спецэффектами, местом съемки стала семейная дача, а в качестве реквизита пригодились обычная урна и сервант.
В 2001 году Долин получил диплом Театрального института имени Б. Щукина, где был закреплен к мастерской Юрия Шлыкова. Начиная с 2003 года, Олег – актер театра «Школа современной пьесы». В числе постановок с его участием – «Чайка», «Своими словами», «Вечерний звон», «Вредные советы». В 2009 году Долин поступил на режиссёрский факультет ГИТИС.
Общественное признание принесло перевоплощение в молодого врача Дмитрия для фильма «Дикое поле». За эту драматическую роль актер в 2009 году удостоился премии «Ника», а также получил премию кинопрессы «Белый слон». В одном из инетервью Олег пошутил, что на «Нику» удобно вешать часы. В перерывах между съемками «Дикого поля» Долин постоянно летал в Москву, для участия в спектаклях театра. Актер и режиссер стали друзьями, однако их планы на дальнейшее сотрудничество не осуществились. Через несколько месяцев после выхода «Дикого поля» Михаил Калатозишвили скончался.
Есть дочь Мария от первого брака с актрисой Светланой Антоновой. Вторая жена Татьяна родила актеру дочь Алису в 2009 году. По признанию самого актера, ему нравятся имена, вызывающие литературные ассоциации.
Олег Долин увлекается музыкой. Периодически гастролирует вместе с сестрой Асей и музыкальной группой «Трепанга». Кроме того, с друзьями из актерской среды, в том числе Евгением Цыгановым, с которым Олег Долин играл в фильме «Питер FM», является одним из участников группы «Гренки». На посещение маминых концертов у актера не хватает времени, ее диски он слушает в машине. У Олега даже есть специальный старый автомобиль, который он любит ремонтировать, когда хочет отвлечься от работы. В 2013 году Олег Долин принял участие в «Полиглоте» – интеллектуальном проекте телеканала «Культура», где изучал испанский язык.
