Олеся Жураковская родилась 13 августа 1973 года в Киеве. С раннего детства она испытывала тягу к актерскому ремеслу. Олеся вместе с сестрой ставила домашние спектакли, разыгрывала сценки, придумывала цирковые номера и никогда не упускала шанса исполнить песню или станцевать перед публикой. Ее мать работала на швейной фабрике. Именно поэтому Жураковская решила после школы освоить специальность технолога швейного производства. Однако близкая подруга настояла на том, чтобы все-таки попытать удачу в творческом вузе. Олеся согласилась принять участие в своеобразной авантюре и покинула родной Киев, перебравшись в Москву. Ее выбор пал на Государственный институт театрального искусства. На вступительных экзаменах Олеся читала прозу Гоголя и исполняла украинскую народную песню. Приемная комиссия высоко оценила способности абитуриентки: так с первой же попытки Жураковская стала студенткой престижного столичного вуза. Ее мастерской руководил Владимир Андреев.
Обучение на первом курсе оказалось для Олеси непростым испытанием. Раньше ей не доводилось быть отрезанной от дома, родных и друзей на длительный срок. Непростым оказалось и освоение азов профессии. Например, первое время девушка боролась со страхом сцены. После четырех лет учебы Жураковскую пригласили в труппу Московского драматического театра имени М. Н. Ермоловой, где она в итоге выступала около двух лет. В тот же период Олеся успела выйти замуж. Однако в 2001 году по семейным обстоятельствам актриса приняла решение оставить шумную Москву и вернуться на малую родину. Здесь она устроилась в Киевский академический театр драмы и комедии.
Кинематографический дебют Жураковской состоялся в 2000 году в криминальном детективе Анатолия Матешко «День рождения Буржуя». Спустя три года Олеся появилась в музыкальном комедийном проекте Артема Литвиненко, Максима Паперника и Вадима Савицкого «За двумя зайцами», где снимались звезды российской эстрады: Алла Пугачева, Максим Галкин и Андрей Данилко. Через год она получила роль в военной драме Олеся Янчука «Железная сотня», а в 2005-м встретилась на съемочной площадке с Андреем Краско и Алексеем Паниным при создании комедии Владимира Мельниченко «На белом катере». В паре с Татьяной Колгановой актриса сыграла в детективе Андрея Праченко «Развод и девичья фамилия». Через год на экраны вышла криминальная комедия Алексея Лисовца «Профессор в законе», в которой Жураковская получила главную женскую роль. В 2006-м она играла вместе с Александром Лазаревым младшим в мелодраме Галины Кувивчак-Сахно «Женские слезы». Тогда же на экраны вышел фильм-биография «Тайна Маэстро», посвященный украинскому композитору Березовскому, где Олеся воплотила образ Екатерины II. Затем Николай Денисов утвердил ее на одну из главных ролей в «Приключениях на хуторке близ Диканьки». В 2012 году зрители могли видеть Жураковскую в комедийном сериале Александра Богданенко и Игоря Забары «Мир Сони».
