Ольга росла любознательным ребёнком, любила литературу и русский язык, историю и английский. Ещё одним детским увлечением стала сцена. Ей нравилось не только смотреть спектакли, она всерьёз интересовалась историей театра и мечтала стать актрисой. О своём выборе Ольга рассказала родителям. Несмотря на то, что никакого отношения к искусству они не имели, отговаривать дочь от поступления в театральный не стали.
Ещё в детстве Ольга Тумайкина решила, что будет учиться во МХАТе. Однако стать студенткой Школы-Студии у неё не получилось. Девушка провалила экзамены. Зато в Театральном училище им. Щукина её оценили по достоинству и приняли в свои ряды. ВУЗ она окончила в 1995 году. Почти сразу же её приняли в труппу Театра им. Вахтангова. Первой работой здесь стала роль Адельмы в постановке «Принцесса Турандот». За те годы, которые Тумайкина играла на сцене Театра им. Вахтангова, за ней закрепилось амплуа характерной героини. То она представала в образе аптекарши Кашкиной в спектакле «Прошлым летом в Чулимске», то играла откровенную дуру Проню Прокоповну в постановке комедии «За двумя зайцами», то примеряла на себя образ Клариче в сказке «Король-олень».
В кино Ольга Тумайкина дебютировала в начале 2000-х. В трагикомедии «Яды, или Всемирная история отравлений» она сыграла Зою Филимоновну. Затем последовали съёмки в таких фильмах и сериалах, как «Чудеса в Решетове», «Ментовские войны-2», «Девочки», «Закон и порядок: Преступный умысел-2», «Адвокат-3».
Но популярной Ольгу Тумайкину сделало вовсе не кино, а телевидение. После запуска в 2006 году скетч-шоу «Женская лига» актриса стала знаменитой на всю страну. Телепередача выходила на протяжении 5 лет. Всё это время Тумайкина являлась бессменной её участницей. Параллельно она продолжала сниматься в кино. С 2006 по 2010 годы на экраны вышли следующие фильмы с её участием: «Очень русский детектив», «Выкрутасы», «Поцелуй сквозь стену», «Ёлки», «Исчезнувшая империя».
