Купер родился в 1992 году в Огайо, в семье Вэнди и Майка Куперов. Впервые он познал вкус славы в семнадцатилетнем возрасте, успешно выступив в популярном жанре stand-up comedy в Толедо. Окончив школу, Оливер стал студентом Аризонского Университета, однако проучился там не больше года, так как вскоре решил кардинально изменить свою жизнь – переехать в Лос-Анджелес и активно заняться артистической карьерой.
В 2005 году Купер был задействован в ток-шоу в формате сериала, повествующем о жизни американских звезд, «Сделано в Голливуде», где сыграл самого себя. Впоследствии он еще раз выступил в камео-роли в развлекательном ток-шоу «Тротуары». В 2010-11 гг. Оливер принял участие в съемках короткометражных фильмов «Marriage Drama with Virginia Madsen», «Weekend Dad» и «Rick White».
В 2012 году Купер был утвержден на одну из главных ролей в бесшабашной молодежной комедии «Проект Х: Дорвались» с Томасом Манном и Джонатаном Даниэль Брауном, фабула которой строится вокруг череды уморительных злоключений компании подростков, решивших в отсутствие родителей устроить шумную и отвязную вечеринку. Сюжетная линия основана на реальной, облетевшей весь мир истории, произошедшей в Мельбурне, когда шестнадцатилетний тинэйджер Кори Уортингтон, в то время как родителей не было дома, организовал умопомрачительную вечеринку, невинно начавшуюся и закончившуюся прибытием на место действия военного вертолета. Кинолента стала самым скачиваемым фильмом с торрент-трекеров за 2012 год, а Купер за свою роль был дважды номинирован на премию канала MTV, как исполнитель лучшей комедийной роли и «лучший злодей». После успешного выхода картины актеру предложили роль в «Одноклассниках-2», однако он отказался, так как на тот момент был уже задействован в другом проекте.
В 2012 году Купера можно было увидеть в комедийном телесериале «Сомнительный», а также на больших экранах в третьей части франшизы «Мальчишника в Вегасе», в роли второстепенного персонажа. В начале 2013 года Оливер приступил к работе над собственным проектом «Four Dogs», в котором взял на себя обязанности одного из продюсеров, сценаристов, а также исполнителя главной роли.
Купер снялся в вышедшей в 2013 году в широкий прокат криминальной драме Брэда Фурмана «Va-Банк» с Джастином Тимберлейком, Беном Аффлеком и Джеммой Артертон, рассказывающей о превратностях и перипетиях игорного бизнеса.
