Родился 11 августа 1972 года в Москве. Отец – режиссёр Александр Боголюбов, мать – главный редактор в Бюро пропаганды киноискусства Татьяна Кучера. Необычная фамилия ему досталась от матери – наполовину итальянки.
Уже в семилетнем возрасте Оскар занимался в школе-студии художественного слова. В 1996 году окончил ГИТИС (мастерскую Давида Ливнева). Играл в театрах Ермоловой, Театре киноактёра, МХАТе, в «Школе Современной Пьесы». Принимал участие в постановке спектаклей «Женитьба», «Предложение», «Снежная королева», «Любовь по системе Станиславского», «Дублёр», «Зубастая няня», «А чой-то ты во фраке?»
В 1995 году Оскар Кучера работал на радио «Серебряный дождь» в качестве автора, ведущего различных программ, таких как «Радиорулетка» и «Саундтрек». Именно «Серебряный дождь» принёс Оскару популярность. В 1999 году Кучера стал ведущим программы «Кучерявый вечер» на «Авторадио». В 2001 году, успешно пройдя конкурс, он стал ви-джеем на канале Муз-ТВ, где вёл программу «Сиеста». Благодаря этому, весёлый, обаятельный и харизматичный Кучера стал суперпопулярным среди молодежи.
В 2003 году его утвердили ведущим шоу «Ринг» телеканала НТВ, к сожалению, проект так и не появился в эфире. В 2005 году Кучера вёл шоу «Лжец» на канале НТВ, в 2006 году – телепроект «Народный артист» на «России».
Оскар Кучера известен и благодаря своим ролям в кино: «Улицы разбитых фонарей», «Любовь моя», «Свадьба Барби», «Чай, кофе, потанцуем», «Солдаты», «Код апокалипсиса», «Короли игры», «Рука на счастье», «След саламандры» и другим.
Популярный ведущий добился успеха и в спорте: он кандидат в мастера спорта по лёгкой атлетике. Увлекается вейкбордингом, дайвингом, сноубордингом, прыгает с парашютом.
Женат в третий раз. Первая супруга Оскара – актриса, вторая – победительница конкурса красоты, психолог, третья – юрист. Всего у актера четыре ребёнка.
