Его мать работала театральной портнихой, поэтому в детстве всё своё свободное время Павлик проводил в бутафорской.
Когда началась Великая Отечественная война, отец Павла ушёл на фронт и вскоре погиб. После этого Павел с матерью перебрался в Моздок вместе с отступающими советскими войсками. Виннику тогда было шестнадцать, но он дописал себе в документы лишние два года и отправился на фронт. Павел Винник служил в стрелковом полку, вместе с которым дошёл до Берлина.
После войны Винник вернулся в родную Одессу и поступил в театральное училище. Затем он учился в Московском городском театральном училище, которое окончил в 1950 году. После окончания учёбы актёр устроился в труппу театра драмы, в котором проработал девять лет. На сцене театра драмы он играл преимущественно характерные роли.
В 1958 году Павел Борисович окончил ГИТИС, а в 1960 году поступил на службу в Театр-студию киноактёра, на сцене которого проработал до 1992 года.
С 1992 по 1993 год актёр трудился на подмостках Малого театра. Он принял участие в таких спектаклях, как «Конёк-Горбунок» и «Князь серебряный». Затем Винник перебрался в МХАТ, где под руководством известного театрального режиссёра Татьяны Дорониной сыграл в постановке «Уроки испанского».
В 1948 состоялся дебют Павла Борисовича в кино. Он сыграл в биографической драме Александра Довженко «Мичурин». В 1950 году на экраны вышел военный боевик Константина Юдина «Смелые люди», в котором актёр исполнил роль партизана Серёжи. Картина имела большой успех, её посмотрели около 40 миллионов зрителей.
Впоследствии Виннику мало приходилось играть главные роли, в основном ему доставались эпизоды. Но даже в эпизодических ролях раскрывалась вся многогранность актёрского таланта Павла Борисовича. Среди наиболее известных картин с участием актёра стоит отметить следующие: «Королева бензоколонки», «Золотой телёнок», «Серёжа», «Мимино», «12 стульев» и «Чародеи».
