В 1988 году Полина Кутепова стала студенткой ГИТИСа, где училась на режиссерском факультете под руководством Петра Фоменко. После окончания учебы в 1993 году стала членом труппы театра «Мастерская Петра Фоменко». В театре Полина Павловна сыграла в таких спектаклях, как «Двенадцатая ночь» (по пьесе У. Шекспира, роль Виолы), «Волки и овцы» (по рассказу А. Островского, роль Купавиной), в постановке «Приключения» по рассказу М. Цветаевой актриса сыграла мастерицу модной лавки, в пьесе «Месяц в деревне» И. Тургенева воплотила образ Верочки.
В 1996 году в Польше на фестивале «Контакт» Полина Кутепова была награждена премией в номинации «Лучшая женская роль» за блестяще сыгранную главную роль в спектакле «Таня-Таня» О. Мухиной. В постановке «Улисс» Дж. Джойса актриса играла Молли Блум, за что в 2010 году была награждена премией «Золотая маска» в категории «Лучшее исполнение женской роли».
Полина Павловна - не только блестящая актриса театра, она также активно снимается и в кинокартинах. С ее участием вышло более 20 фильмов, среди которых - «Куда он денется» (1981), «С нами не соскучишься» (1985), «Настя»(1993), «Орел и решка» (1995), сериал «Дальнобойщики» (2000), «Штрафбат» (2004), «Мой муж - гений» (2008) , «В Париж» (2009), «Шпана Замоскворецкая» (2010).
В 1997 году актриса была удостоена премии фестиваля «Кинотавр» «Золотой Овен» за огромный вклад в киноискусство. В 2004 году Полина Кутепова стала лауреатом театральной премии «Чайка» за работу в спектакле «Три сестры». В этом же 2004 году актриса стала лауреатом молодежного гранта премии «Триумф».