Рэй Уинстон родился в Лондоне (Великобритания) 19 февраля 1957 года. Его отец владел фруктово-овощным бизнесом. Мальчик рано начал проявлять интерес к актерскому мастерству и впервые появился на сцене в роли продавца газет по имени Кокни в пьесе, поставленной по детской книге «Эмиль и детективы». Рэймонд также увлекался боксом и в двенадцать лет присоединился к клубу Рэптон, за десять лет он выиграл 80 из 88 встреч.
Решив все-таки связать свою жизнь с актерской карьерой, Рэй Уинстон поступил в Королевскую Театральную Академию в Хаммерсмите. Свою первую профессиональную роль он получил в постановке «What a Crazy World». А на телевидении Рэймонд дебютировал в одном из эпизодов популярного сериала «Летучий отряд Скотланд-Ярда» («The Sweeney») в 1976 году. Но популярность пришла к нему только в 1984 году после появления в сериале «Робин из Шервуда».
В 2000 году актеру предложили сыграть одну из главных ролей вместе с Джудом Лоу в культовом фильме «Лондонские псы». Это привлекло к Уинстону внимание аудитории во всем мире, а также интерес со стороны американской киноиндустрии. В 2006 году он появился в роли Арнольда Френча в картине Мартина Скорсезе «Отступники».
В ноябре 2010 года Рэй Уинстон закончил съемки в британском независимом фильме под названием «Горячая картошка» («The Hot Potato»), основанном на реальной истории, происходившей в восточном конце Лондона в 60-е годы.
