Роберт Норман Райнер родился 6 марта 1947 года в Нью-Йорке, в еврейской семье. Его отец – блистательный комедиант, актер, режиссер сценарист Карл Райнер, который за свою карьеру завоевал 12 телевизионных премий «Эмми», а также музыкальную премию «Грэмми». Его брак с матерью Роба, певицей, длился 64 года до смерти Эстель в 2008 году. Для Роба отец всегда являлся своеобразной ролевой моделью, примером для подражания, а мама вдохновила его на то, чтобы стать режиссером. Причем, особое отношение к использованию музыки, цвета в фильмах привила Робу Райнеру именно мама Эстель. Когда Робу исполнилось 13 лет, семья, где росли еще двое детей (брат и сестра будущего режиссера), переехала в Лос-Анджелес, где Роберт учился в школе Беверли-Хиллз. Видя большой интерес сына к шоу-бизнесу, родители посоветовали Робу поступить в Летний Театр, и его приняли стажером в театр Buck's County в Пенсильвании. А потом молодой человек поступил в престижную школу театра, кино и телевидения Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (UCLA). По окончании университета Роб выступал на сцене региональных театров, играл небольшие роли в телесериалах, писал сценарии. В частности, в качестве актера, дебютировал в кино в полуавтобиографической комедии отца «В игру вступает комик» (1967), а с 1971 по 1978 годы снимался в комедийном телесериале в жанре ситуационной комедии «Все в семье». Проект имел огромный успех в США.
Но все эти работы не приносили особого удовлетворения Райнеру-младшему, тень отца-комика постоянно довлела, и Роб решился заняться режиссерско-продюсерской деятельностью. Первой самостоятельной картиной стал «Это - «Спайнэл Тэп» (1984) – своего рода фальсификация, а-ля документальный фильм о вымышленной британской рок-группе, чья популярность падает. Любопытно, что фильм у зрителей особого успеха не имел, однако, когда он вышел на видео, то стал культовым. Любовь зрителей пришла к Райнеру после экранизации повести Стивена Кинга «Тело» - картина вышла в прокат под названием «Останься со мной» (1986). По сюжету картины пропал мальчик по имени Рей Брауер, который отправился в лес за черникой, но так и не вернулся. Обещано вознаграждение тем, кто найдет его тело. Несмотря на будоражащую душу фабулу, режиссер создает трогательный и умный фильм о дружбе и о детстве, прекрасной поре, в которую невозможно вернуться. Именно этот фильм режиссер считает своей лучшей работой.
В 1989 году на экраны выходит подлинный шедевр на все времен - романтическая комедия «Когда Гарри встретил Салли», один из лучших фильмов режиссера: история отношений двух людей, которые в конце концов поняли, что не могут жить друг без друга. Блестящий тонкий сценарий Норы Эфон идеально сделан режиссером Робом Райнером, который придумал замечательный ход – вставленные на протяжении всей картины документальные эпизоды с супружескими парами, прожившими многие годы вместе, плюс великолепная игра Билли Кристала и Мег Райан – еще одно несомненное достоинство фильма. Женщина, которая в одном из эпизодов в ресторане, где Салли имитирует оргазм, заявляет «Дайте мне то же, что и ей» - это Эстель Райнер, мама режиссера.
В 1990 году Райнер вновь экранизировал Стивена Кинга – триллер «Мизери». Исполнительница главной роли Кэти Бейтс получила премию «Оскар» в номинации за лучшую главную женскую роль. В 1992-ом режиссер выпускает проект «Несколько хороших парней», адаптацию популярной пьесы Аарона Соркина с Томом Крузом, Джеком Николсоном и Деми Мур в главных ролях. Эта картина стала самой кассовой работой Райнера на сегодняшний день, она же была в числе номинантов на премию «Оскар» как лучший фильм.
Несмотря на достаточно интенсивную режиссерскую деятельность Роб не забывает и актерское ремесло: он снялся в таких картинах, как «Сбрось маму с поезда» (1987) Дэнни Де Вито, «Пули над Бродвеем» (1994) Вуди Аллена, «Неспящие в Сиэттле» (1993) Норы Эфрон, а также в нескольких телесериалах. Роб Райнер продолжает снимать кино и ведет активную публичную деятельность, у него трое детей.
