Роберт Тейлор начал сниматься в 1934 году, и в первые 10 лет карьеры достиг огромной популярности. Картина Джорджа Кьюкора «Дама с камелиями», вышедшая на экраны в 1936 году, принесла актеру первую громкую известность. Его персонаж – романтичный и чувственный юноша Арман Дюваль – мгновенно покорил сердца зрителей. В 1938 году Тейлор снялся в экранизации романа Ремарка «Три товарища», сыграв Эриха Локампа. В том же году актер ярко и трагично воплотил образ боксера в спортивной драме Ричарда Торпа «Восьмой раунд».
С большим успехом в 1940 году прошла картина с участием Тейлора «Мост Ватерлоо», поставленная режиссером Мервином Ле Роем. Образ влюбленного офицера, который не только борется с сословными предрассудками, но и преодолевает трудности войны, нашел живой отклик в эти годы, когда Европу уже сотрясали бои Второй мировой. Успех фильма и великолепная игра Роберта Тейлора сподвигли режиссера на то, чтобы продолжить сотрудничать с актером. В итоге Мервин Ле Рой в том же году выпустил фильм «Побег», а впоследствии снял еще две картины с участием Роберта Тейлора – «Джонни Игер» в 1942 году и «Камо грядеши» в 1951 году.
В романтической картине «Песнь о России» 1944 года герой Тейлора, американский музыкант Джон Мередит, приезжает в СССР, чтобы играть Чайковского. Он влюбляется в девушку Надю, но начавшаяся война меняет его планы.
В 50-е годы режиссер Ричард Торп вновь пригласил Роберта Тейлора сыграть заглавные роли в двух костюмированных лентах по романам Вальтера Скотта «Айвенго» и «Квентин Дорвард». Кроме того, в популярном телесериале «Детективы» в 1959-62 годах он исполнил главную роль. Последними крупными работами Robert Taylor стали съемки в главной роли в драме 1958 года «Девичник» и в роли Роберта Адамсона в приключенческом фильме 1959 года «Убийцы Килиманджаро».
