Роберто родился в Риме в семье преуспевающего архитектора 8 мая 1906 года. Так как отец Росселлини построил первый кинотеатр в Риме, то в детстве у Роберто был неограниченный бесплатный пропуск в кино. Тогда-то мальчик и пристрастился к этому искусству. В юности он стал работать на киностудии на разных этапах кинопроизводства – был и монтажером, и ассистентом режиссера. Росселлини признавался, что в кино попал только из-за подруги-старлетки, которую ревниво сопровождал на съемки. Любовные романы и кино неотделимы в жизни режиссера.
В 1936 году 30-летний Роберто снял свою первую короткометражку «Dafne». С началом Второй Мировой войны Роберто, благодаря влиятельным связям, оставался работать на киностудии, однако тайно он снимал антифашистские фильмы. В 1942 году он снимает первую полнометражную военную драму «Пилот возвращается». Через два месяца после того, как в июне 1944-го фашисты покинули Рим, Роберто начал съемки фильма «Рим, открытый город», рассказывающий о Риме в последние месяц оккупации и агонии немецкой армии. В этом фильме сыграл настоящий нацистский военнопленный (Росселлини при съемках неоднакратно прибегал к помощи настоящих немецких пленных). Новаторство режиссера было оценено по достоинству. Лента имела успех, получив Большой приз Каннского кинофестиваля. Роберто положил начало итальянскому неореализму, без прикрас показывающему жизнь общественного дна. А главная героиня его фильма – и подруга режиссера - Анна Маньяни стала звездой. За лентой последовали другие фильмы, продолжающие военную тематику в духе неорелизма («Германия, год нулевой», 1948). В конце 40-ых режиссер становится самым именитым мастером Италии. И крупный голливудский продюсер Дэвид Селзник приглашает его в Голливуд. Росселлини соглашается. Американский этап его карьеры тесно связан любовными узами со шведской суперзвездой Ингрид Бергман, которая посылает режиссеру письмо с предложением сотрудничества. Росселлини снимает с Ингрид шесть фильмов («Европа 51»,1952, «Мы – женщины», 1953 и др.) Между ними возникает скандальный роман, так как и режиссер, и актриса в это время были женаты. Впоследствии Ингрид Бергман стала его законной женой и подарила ему троих детей, одна из дочерей пары, Изабелла Росселлини, стала известной актрисой. Брак Бергман и Росселлини распался в 1957 году по причине связи Росселлини на стороне.
В 1959 году режиссер снимает драму «Генерал Дела Ровере» (1959) с Витторио Де Сика в главной роли, лента имеет шумный фестивальный успех и удостаивается наград Венецианского кинофестиваля. В 1961 году Росселлини представляет фильм «Ванина Ванини», которая также была номинирована на главный приз в Венеции, однако не победила.
После этого в конце 60-ых режиссер снимает документальный проект об Индии, во время съемок которого заводит роман с местной сценаристкой, родившей впоследствии от него ребенка.
В 1963 году Росселлини публично объявляет о закате кинематографа и о своем уходе из кино на телевидение. До конца своих дней он снимает документальные телепроекты. Росселлини ушел из жизни 3 июня 1977 года в Риме от сердечного приступа. Он был трижды женат, у режиссера шестеро официальных детей. «Роберто был своего рода прародителем, от которого произошли все мы», – говорил о нем известный кинорежиссер Федерико Феллини.
