Родился 29 мая 1959 года в Норфолке. Рос Руперт в богатой семье, поэтому как только мальчик подрос его устроили в лучший колледж. Правда, альма-матер Руперта была под патронажем монахов, и в связи с этим фактом своей биографии, Руперт Эверетт на всю жизнь возненавидел «правила и порядки». Скрываясь от учителей и наставников, Руперт учился играть на гитарах, изображая из себя популярного артиста, и собирал плакаты группы Sex Pistols. Естественно, из всех предметов Руперт любил и не пропускал единственный – музыку.
Актером Руперт хотел стать еще с восьми лет, в этом возрасте он пошел в кино и увидел «Летний праздник». Игра Клиффа Ричарда его поразила. В 15 лет он покинул слишком религиозное учебное учреждение и поступил в школу речи и драмы в Лондоне. Правда, из престижной школы его выгнали за постоянное акцентирование внимания на своем мнении. В16 лет больше чем кино парня интересовали наркотики, он испытывал удовольствие, что является кем-то «вне закона». После этого молодой человек из аристократической семьи, которая никогда не давала ему денег на карманные расходы, занялся проституцией. Неудачи в Лондоне заставили Эверетта уехать в Глазго, где он стал работать в театральных труппах. После удачного спектакля «Белые дьяволы» его приняли в Лондон на роль в пьесе «Иная страна».
После выхода на экраны фильма «Танцы с незнакомцем» Руперт стал популярен. Пресса ненавидела «британца», называя его грубым и неотесанным. Его травили за гомосексуальность, снобизм, но никогда – за отсутствие таланта. Но даже свои, то есть члены американского гей-сообщества, относятся к Руперту Джеймсу Гектору Эверетту прохладно, ведь он не участвует в борьбе за права меньшинств, а просто живет и работает, игнорируя вокруг себя все. Однако Руперт подружился во время съемок «Лучшего друга» режиссера Джона Шлезингера с кумиром миллионов – Мадонной. В фильме Эверетт играет друга-гея Мадонны, которая случайно беременеет от него. До своей роли гомосексуалиста в «Лучшем друге» Эверетт сыграл в фильме Пола Хогана «Свадьба лучшего друга». Забавно, но, и в «Свадьбе лучшего друга» Эверетт сыграл друга-гея, но уже героини другой знаменитой актрисы – Джулии Робертс. Помимо героев-любовников и девичьих гей-друзей, Руперту часто достаются роли в фильмах о временах Шекспира. Так, он сыграл короля Ричарда Второго в фильме «Красота по-английски», шпиона и поэта елизаветинской эпохи Кристофера Марло в фильме «Влюбленный Шекспир», в экранизации Майкла Хоффмана пьесы Шекспира «Сон в летнюю ночь», где Эверетт исполнил роль Оберона.
Эверетт живет с Нью-Йорке с собакой, лабрадором Моу. По признанию актера и буржуа Руперта, никто не может понять его лучше, чем собака. В Голливуд Эверетт ездит редко, только по необходимости. Руперт озвучил принца Прекрасного во всех частях «Шрека», сыграл Георгия Мелехова в телевизионном сериале Сергея Бондарчука «Тихий Дон». Дважды был номинирован на премию «Золотой глобус».