Несмотря на то, что оба родителя Саймона имели непосредственное отношение к кинематографу, в детстве мальчик никак не собирался связывать свою карьеру с кино и мечтал стать профессиональным музыкантом. Интерес к кинематографии проснулся у Хелберга лишь в старших классах, когда он случайно получил небольшую роль в голливудском фильме, который, правда, так и не вышел на большой экран. Однако это предопределило судьбу Саймона Хелберга.
Сам актер своим дебютом считает эпизодическую роль в картине «Доктор Мамфорд». После этого Саймон участвовал в проектах «Сабрина - маленькая ведьма» и скетч-шоу канала «MADtv», однако его роли там незначительны и, более того, не слишком удачны, что даже послужило причиной для досрочного расторжения контракта. Однако, несмотря на неудачи, Саймон продолжил работать. В 2002-2004 гг. актер получал небольшие роли, но уже в полнометражных фильмах, таких как «Король вечеринок», «История Золушки», «Старая закалка», а также в нескольких телесериалах. Несмотря на то, что все эти роли не принесли актеру заслуженной славы и известности, они дали ему значительный опыт и сделали его более узнаваемым в мире кино, а также помогли определить амплуа.
На кастинге в телесериал «Теория большого взрыва» актер появился в том образе, который, на его взгляд, удавался ему больше всего. И вот перед огромной аудиторией появился мачо-неудачник Горвард Воловиц. И Хелберг проснулся знаменитым.
Саймон Хелберг дважды (в 2012 и 2013 годах) удостаивался «Премии Гильдии Актеров» в составе команды «Теории большого взрыва» в номинации «Лучший актерский состав комедийного сериала».
Личная жизнь актера также забила ключом после начала работы в культовом сериале. В том же 2007 году Саймон женился на актрисе Джозелин Таун. В 2012 году у них родилась дочь Аделина, которая стала первым ребенком, родившимся в рамках проекта «Теория большого взрыва». А в 2014 году пара сообщила о рождении сына Уайлдера.
