Он родился в Пензе в 1961 году. Его родители имели несколько детей, семья была достаточно бедной, поэтому в детстве Сергей Пенкин испытывал серьёзную нужду и поэтому начал помогать родителям, выступая в ресторанах.
Благодаря маме, которая подрабатывала в церкви, сын начал петь в хоре. Ему очень нравилось выступать, поэтому он был активным участником самодеятельности. Он учился в музыкальной школе, где освоил флейту и фортепьяно. После школы он отслужил в армии, а затем поступил в Пензенское музыкальное училище, которое закончил в 1979 году.
Потом Сергей Пенкин переехал в Москву, где начал работать дворником. Он попытался поступить в Музыкальное училище имени Гнесиных, но у него ничего из этого не вышло. Более того, чтобы сдать все экзамены, певцу пришлось пробовать поступить целых одиннадцать раз! И это при том, что уже тогда голос Сергея Пенкина был развит и выдавал целых четыре полных октавы. Упорство взяло верх, и он был принят на учёбу. Параллельно он много выступал на разных небольших площадках, ездил на гастроли с варьете гостиницы «Космос».
В 1992 году певец окончил Училище Гнесиных и начал настоящую сольную карьеру. С этого времени он становится популярным, его известность вскоре распространится не только по всей России, но и за рубежом. Уже в 1994 году в Лондоне певец был замечен, и ему предложили участие в международном концерте в Братиславе. В эти же годы выходят первые альбомы исполнителя, в которые входят мировые и чисто российские хиты в его исполнении.
Благодаря своим феноменальным вокальным данным Сергей Пенкин исполняет очень много песен в разных жанрах. В его репертуаре есть и народные русские романсы, и оригинальные партии из мировых опер и мюзиклов, и джазовые композиции, и песни собственного сочинения.
Личная жизнь Сергея Пенкина складывается достаточно удачно. Он счастлив в официальном браке, свободное время проводит со своими друзьями.
