Шейлин Диан Вудли родилась 15 ноября 1991 года в Калифорнии в местечке Сими Валей в семье директора школы и учительницы. Когда ей было 15 лет, родители развелись, и Шейлин вместе с младшим братом осталась жить с мамой. В кино Шейлин стала сниматься с раннего возраста. В 8 лет она появилась в эпизоде телесериала «Все любят Рэймонда», затем сыграла маленькую девочку в телефильме «Кем заменить папу» (1999). В 9 лет Вудли исполнила роль Кристин Дебрено в телесериале «Восточный парк» (2000-2004), который с успехом шел четыре сезона. В 10 лет юной актрисе досталась роль молодой Джордан в сериале «Расследование Джордан» (2001-2007), а затем роль Клэр в сериале «Без следа» (2002-2009).
В 2003 году 12-летняя Вудли снялась в популярном телесериале «О.С. – Одинокие сердца» (2003-2007) в роли Кэйтлин Купер. На протяжении нескольких лет Шейлин непрерывно снималась в известных американских телепроектах: «Детектив Раш», «Место, названное домом», «Джек и Бобби», «CSI: Место преступления Нью-Йорк», «Меня зовут Эрл». Широкая известность к ней пришла уже в 17 лет, когда в 2008-ом Вудли получила главную роль в американском телесериале «Втайне от родителей», где сыграла милашку Эми из школьного оркестра – умную, талантливую отличницу, которая оказывается беременной. Девушка принимает решение рожать и постепенно о ее тайне узнает все больше людей. Сериал о скрытой жизни американских тинейджеров с 2008 года с относительным успехом продержался 5 сезонов, его посмотрели больше 4 миллионов человек, а актриса Шейлин Вудли стала очень популярной. Более того, эта роль принесла ей ежегодные номинаций на премию Teen Choice Awards (к 2012 году — в количестве пяти наград).
В 2011 году 20-летняя телезвезда получила роль Александры Кинг в драме Александра Пэйна «Потомки» (2011). Шейлин сыграла дочь героя Джорджа Клуни — богатого гавайского землевладельца, который вместе с двумя дочерьми пытается справиться с тем, что мать семейства, которая находится в коме, оказывается, напропалую изменяла ему. Шейлин играет старшую дочь героя Джорджа Клуни, которая сначала предстает в образе неуравновешенной алкоголички, а затем — примерной дочки. Фильм получил «Оскар» за лучший оригинальный сценарий и два «Золотых глобуса». Актриса Вудли также претендовала на «Золотой глобус» как лучшая актриса второго плана, однако в своей номинации не победила. Зато за свою работу Шейлин получила премию «Независимый дух».
Популярность Шейлин растет из года в год. На голливудском Олимпе она заняла прочное место, в частности, восходящей звезде доверили сыграть культового персонажа — возлюбленную супергероя Мэри Джейн Уотсон в комикс-адаптации Марка Уэбба «Новый Человек-паук 2» (2014). Эта роль автоматически катапультирует Шейлин на вершину голливудского успеха. До нее кинематографическим воплощением девушки Питера Паркера была Кирстен Данст. Вудли не сторонится и менее амбициозных проектов. Так, в 2011 году она снялась в короткометражке Дрю Бэрримор «Наше соглашение». Что касается актерского образования, суперпопулярная Шейлин продолжает учиться: «Я хожу на курсы актерского мастерства, чтобы совершенствовать себя. Посещая эти курсы, я чувствую, что становлюсь более сильной актрисой», – признается Шейлин. В 2014 году Шейлин предстанет в главной роли (опять подростка) в драматической фантастике Нила Бергера «Избранная».