Родился 23 июля 1968 года в еврейской семье, в самом крупном городе канадской провинции Квебек – Монреале. Достигнув школьного возраста, поступил в среднюю школу Святого Георгия, а затем прошел обучение в Центре актерского мастерства в Нью-Йорке. В 1989 году Леви успешно закончил учебу в Йельском университете, и вышел оттуда с дипломом в области театральных искусств. Дебютной актерской работой Шона стал фильм ужасов Джека Брэвмана «Кошмар зомби». В 1987 году он появился в незначительной роли в боевике «Дикая штучка», и еще нескольких картинах, не получивших широкой известности. В 1989 году Леви появился в одной из ролей в телевизионном драматическом сериале о вьетнамской войне глазами женщины «Чайна-Бич». Главную женскую роль в ленте сыграла Дана Дилейни, получившая за работу награду «Эмми». В 1990 году фильм был признан «Лучшим драматическим сериалом» и удостоился премии «Золотой глобус».
Актерскую карьеру Шона продолжили другие телесериалы: лауреат «Эмми» драматический боевик «Служебная командировка», детективная драма «Джамп стрит, 21», где партнером Леви по съемочной площадке стал юный Джонни Депп, и драма «Тридцать-с-чем-то», которая в общей сложности сорок два раза номинировалась на премию «Эмми», и в итоге вошла в число пятидесяти величайших телешоу всех времен по версии TV Guide. В 1993 году Шон вошел в актерский состав популярного молодежного сериала о мире золотой молодежи «Беверли-Хиллз, 90210». В том же году он сотрудничал с Вупи Голдберг в комедии от продюсера Майкла Дугласа «Сделано в Америке». Вскоре Шон принял решение попробовать себя в амплуа кинорежиссера. Для этого основательный Леви прошел обучение в Школе Кинематографа в Университете Южной Калифорнии. Дебютной режиссерской работой Шона стал телевизионный сериал «Тайный мир Алекс Мак». Лента рассказывала историю о тринадцатилетней девочке Алекс, которая неожиданно приобрела сверхспособности. Главную роль исполнила американская актриса украинского происхождения Лариса Олейник.
В 2002 году на большие экраны вышла полнометражная комедии Шона «Большой толстый лжец». Фильм имел успех у зрителей, и принес своим создателям значительные кассовые сборы. В следующем году зрители увидели новую режиссерскую работу Леви комедию «Оптом дешевле». Главные роли исполнили Стив Мартин и Бонни Хант. Лента была встречена зрителями с таким удовольствием, что это повлекло создание сиквела в 2005 году. Параллельно с этим Шон работал над другим комедийным проектом «Молодожены». Главные роли в ленте получили Эштон Кутчер и Бриттани Мерфи. Эта работа собрала в мировом прокате более 100 миллионов долларов. В 2006 году Шон взялся за постановку авантюрной криминальной комедии «Розовая пантера». В работе над картиной совместно с режиссером снова работал популярный комик Стив Мартин. В этот раз он также принял участие в разработке сценария. Другие роли в комедии исполнили Жан Рено и Бейонсе. Конец 2006 года был ознаменован премьерой приключенческой фантастической комедии Леви «Ночь в музее». Главная роль была предложена Бену Стиллеру. В 2008 году зрителям была представлена новая работа – романтическая комедия «Однажды в Вегасе» с Кэмерон Диаз и Эштоном Кутчером. Еще через два года на экраны вышел комедийный триллер «Безумное свидание». 2011 год представил на суд зрителей нехарактерный для Леви проект – фантастический боевик «Живая сталь». Главную роль в фильме исполнил Хью Джекман. Картина была номинирована на премию «Оскар» и собрала в прокате примерно 300 миллионов долларов. В 2012 году Шон Леви окончил работу над фантастической комедией «Дружинники».