Когда Саймону исполнилось семь лет его жизнь очень изменилась. Во-первых, развелись его родители и мать вышла снова замуж, взяв фамилию Пегг. Во-вторых, мальчик увидел фильм “Звездные войны” и стал большим фанатом кинематографа и Джорджа Лукаса. В 16-летнем возрасте Саймон создал свою группу, которую назвал “Третья нога”, спустя годы увлечения музыкой принесли Саймону плоды - как друг группы Coldplay он играл с ними на барабанах и губной гармошке, а также снимался в некоторых клипах Coldplay.
После окончания школы Саймон поступил в Бристольский университет, который окончил в 1991 году, получив степень бакалавра искусств в области театра, кино и телевидения. Любопытно что его диссертация называлась «Марксистский краткий обзор популярного кино семидесятых и главных рассуждений». После окончания университета Саймон работал в сети британских магазинов Debenhams, в мужском отделе магазина Bristol. Через два года после окончания университета, в 1993 году Пегг уехал в столицу и стал участвовать в постановках в жанре стендап комеди.
Звездой Саймон Пегг стал благодаря провалам во время стендап постановок, после очередной неудачи Пегг пошел сниматься на телевидение в программы Asylum, Six Pairs of Pants, Faith in the Future и Big Train and Hippies. Помимо работы на ТВ Саймон начинает работать на радиостанции BBC Radio 4. В 1999 году Саймон вместе с коллегами содает ситком “Spaced”. Работа над проектом “Spaced” дают Пеггу номинацию на британскую премию комиков - British Comedy Award. Саймон вплотную работает вместе с другом Ником Фростом и в 2004 году вместе с напарником снимается в картине “Зомби по имени Шон” по сценарию Пегга. После удачного фильма “Зомби по имени Шон” Саймона приглашают на кастинг романтического фильма “Реальная любовь”, однако роль уходит другому актеру. Спустя два года после успеха “Зомби по имени Шон” Саймон Пегг делает второй свой фильм “Типа крутые легавые”, в этом фильме Саймон снова работает со своим напарником Ником Фростом. После премьеры картины “Типа крутые легавые” Саймон снимается в комедиях “Беги толстяк беги” и “Спокойной ночи”.
В 2005 году Саймон женится, его шафером становится, конечно же, верный друг и напарник Ник Фрост. В том же году он появляется в эпизоде “Долгая игра” сериала “Доктор Кто”, исполнив роль Редактора.
В 2009 году Саймон снимается в роли инженера Скотта в “Звездном пути” и продолжает работать над своими проектами с Ником Фростом. Друзья снимают небольшой фильм “Пол: секретный материальчик”, “Кровь и мороженое” и “Край света”. В этом же году Саймон становится отцом - его супруга Морин МакКэнн 6 июля 2009 года родила дочь.
Продуктивный во всех смыслах 2009 год раскрывает Саймона и как талантливого диктора - он озвучивает мультсериал “Робоцып”, наделяет голосом Бака из “Ледникового периода” и озвучивает Рипичипа в “Хрониках Нарнии: покоритель зари”.
Саймон является крестным отцом ребенка актрисы Гвинэт Пелтроу.
