Следующим режиссерским проектом Купера стал фильм «Из пекла» (продюсеры Леонардо Ди Каприо и Ридли Скотт) с Кристианом Бэйлом, Вуди Харрельсоном, Кейси Аффлеком, Зои Салдана, Форестом Уитакером и Сэмом Шепардом в главных ролях. За свою работу в качестве сценариста, режиссера и продюсера Купер получил награду за лучший дебют и Премию за второй фильм на Римском кинофестивале 2013 года, где также был номинирован на премию «Золотой Марк Аврелий».
Следующей работой Купера стал гангстерский фильм 2015 года «Черная месса», где он выступил в качестве режиссера и продюсера. Мировая премьера фильма состоялась на Венецианском международном кинофестивале. Фильм имел большой кассовый успех, получил множество наград от ассоциаций критиков по всей стране и принес ведущему актеру Джонни Деппу награду Международного кинофестиваля в Палм-Спрингс, а также номинацию на лучшую мужскую роль от Гильдии киноактеров.
В 2017 году эпический вестерн Купера «Недруги» дебютировал как на кинофестивале в Теллуриде, так и на Международном кинофестивале в Торонто, получив широкое признание критиков. В фильме Купер воссоединился с Кристианом Бэйлом, также в нем приняли участие Розамунд Пайк, Уэс Стьюди, Джесси Племонс, Рори Кокрейн и Бен Фостер. Купер, уроженец Вирджинии, сейчас проживает в Лос-Анджелесе.
