Начавшаяся в 1941 году отечественная война прервала учёбу в театральном, и начинающий актёр был отправлен на фронт рядовым солдатом. Получив ранение, Станислав Чекан стал работать во фронтовом театре, где познакомился с Тиной Мазенко-Белинской, художницей, ставшей его гражданской женой. По окончании войны актёр поступил в труппу Одесского театра Советской Армии, в 1948 году он перешёл в Центральный академический театр Советской Армии, где проработал вплоть до 1956 года. Всё большее место в его жизни начал занимать кинематограф, и Станислав Чекан покинул театр, впрочем, иногда он всё же принимал участие в некоторых постановках. В течение трёх десятков лет (до 1993 года) он выступал на сцене Театра-студии киноактёра.
На экранах Чекан впервые появился в 1946 году, это была эпизодическая роль рядового в картине «Сын полка». Первую большую роль актёр исполнил в 1953 году в остросюжетном фильме «Застава в горах». Особенно активно он начал сниматься в кино в конце 50- х годов. Будучи колоритным, фактурным актёром, обладающим чувством юмора и большим обаянием, он создавал на экране весьма характерные образы шофёров, боцманов, милиционеров, бригадиров. Среди наиболее известных работ Станислава Чекана – такие киноленты, как «Очередной рейс», «Война и мир», «Две жизни», «Девчонка с буксира», «Два билета на дневной сеанс», «Бриллиантовая рука», «И снова Анискин».
В 60-х годах актёр женился на Нонне Юльянович, которая была моложе его на 17 лет. У семейной пары родился сын Сергей, который впоследствии пошёл по стопам отца и стал артистом. В последние годы Чекан много болел – по всей видимости, сказывалось ранение, полученное на войне. Он перестал работать в театре, мало снимался.
Скончался Станислав Чекан 11 августа 1994 года.
